(2S,4R,5R,6S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hexyl-5-hydroxy-3-heptanone | 245073-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hexyl-5-hydroxy-3-heptanone
• 英文别名: (2S,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]decan-3-one
• CAS: 245073-33-0
• 化学式: C₃₅H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 599.014
• InChiKey: FTBNNDWOAZXSSW-RWNSGJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hexyl-5-hydroxy-3-heptanone 在 sodium periodate 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (3R,4R,5S)-3-n-hexyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019
• 作为产物：
  描述：

  正己基锂 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R,5R,6S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hexyl-5-hydroxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  手性Z-烯醇钛与手性α-甲硅烷氧基醛的反应。NFX-2和抗霉素的合成

  摘要：

  钛介导的1和（S）-2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基醛（匹配对）的醇醛缩合反应可提供出色的收率和绝对的立体化学控制的合成Felkin非对映异构体。确定链长不会影响钛醇醛缩合反应的收率，我们已经能够实现NFX-2和抗霉素的短，高收率和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00987-9