<1SR,8aSR>-1-(t-Butyldimethylsiloxy)-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-6(5H)-azulenon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <1SR,8aSR>-1-(t-Butyldimethylsiloxy)-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-6(5H)-azulenon
• 英文别名: cis-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-4,8a-dimethylazulen-6(5H)-one；(3S,3aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,8-dimethyl-1,2,3,4,5,7-hexahydroazulen-6-one
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: DERLWLVHSMJTFY-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1SR,8aSR>-1-(t-Butyldimethylsiloxy)-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-6(5H)-azulenon 在 Rh/Al₂O₃ 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、450.0 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 <1SR,3aSR,4SR,8aSR>-1-Trimethylsiloxy-4,8a-dimethyloctahydro-6(1H)-azulenon
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <1SR,6SR,8aSR>-1-(t-Butyldimethylsiloxy)-4,8a-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-azulenol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到<1SR,8aSR>-1-(t-Butyldimethylsiloxy)-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-6(5H)-azulenon
  参考文献：
  名称：

  Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to functionalised hydroazulenes. Synthesis of (±)-confertin
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1039/c39880001028

  日期：——

  The advanced confertin intermediate (13) has been synthesised in 20% yield from a simple dihydrocinnamic acid precursor, the hydroazulene skeleton having been constructed by rhodium(II) mandelate-catalysed cyclisation–ring expansion of an α-diazoketone.

  先进的confertin中间体（13）是由一种简单的二氢肉桂酸前体合成的，产率为20％，该水解腈骨架是由扁桃酸铑（II）催化的α-二氮酮的环化-扩环构建的。
• Pseudoguaianolides from intramolecular cycloadditions of aryl diazoketones: synthesis of (±)-confertin and an approach to the synthesis of (±)-damsin
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1039/p19910002565

  日期：——

  Rhodium(II) mandelate-catalysed cyclisation of alpha-diazoketones derived from 3-arylpropionic acids produces bicyclo[5.3.0]decatrienones, one of which has been used to synthesise an advanced (+/-)-confertin intermediate in six stages and 20% overall yield. The possibility of constructing intermediates for the synthesis of damsin-like pseudoguaianolides via catalysed diazoketone cyclisation is also examined and methods for the construction of polyfunctional 3-arylpropionic acids suitable for use as damsin precursors are presented.
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 1, p. 82 - 84
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、Duerner, Gerd、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——