1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-ene-3-carbaldehyde | 1138325-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-ene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-oxa-2-azaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carbaldehyde
• CAS: 1138325-47-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: MDYWSHQCRIHLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-ene-3-carbaldehyde 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以64.6%的产率得到(S)-[(2S,5R)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl]-(1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-en-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过4,5-二氢异恶唑基衍生物的开环立体选择性合成β，ε-二羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过（5,5-二取代-4,5-二氢异恶唑-3-之间的加成反应）立体选择性地合成对映体纯的β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-取代的β-羟基-α-氨基酸。 yl）-甲醛和（R）-（+）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（Schöllkopf试剂）作为手性助剂。该加成仅产生具有高非对映选择性的两种加合物的混合物。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和公认的Schöllkopf醛醇缩合模型确定的的试剂。吡嗪环随后的酸催化水解产生β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-β-羟基-α-氨基甲基酯的混合物以及两种部分水解的二肽的混合物。这些化合物的4，5-二氢异恶唑环的最终还原裂解使得获得β，ε-二羟基-γ-氧代-ε，ε-二取代的α-氨基酸衍生物的甲酯成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.034
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethoxymethyl-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-ene 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-oxa-2-aza-spiro[4.5]dec-2-ene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC BENZIMIDAZOLES AS TRPM8 MODULATORS
  [FR] BENZIMIDAZOLES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示：其中W1、W2、W3、R1、R1a、R2、R2a、R3、V、Q和X在此处定义。

  公开号：

  WO2010045166A1

文献信息

• HETEROCYCLIC BENZIMIDAZOLES AS TRPM8 MODULATORS
  申请人：Player Mark R.

  公开号：US20100093788A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein W 1 , W 2 , W 3 , R 1 , R 1a , R 2 , R 2a , R 3 , V, Q, and X are defined herein.

  本发明涉及一种用于治疗各种疾病、综合症、病况和疾患，包括疼痛的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下公式I表示：其中W1、W2、W3、R1、R1a、R2、R2a、R3、V、Q和X在此被定义。
• Heterocyclic benzimidazoles as TRPM8 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US08232409B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula I as follows: wherein W1, W2, W3, R1, R1a, R2, R2a, R3, V, Q, and X are defined herein.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于治疗各种疾病、综合症、状况和疾患，包括疼痛。这些化合物由以下式子I所表示：其中，W1、W2、W3、R1、R1a、R2、R2a、R3、V、Q和X在此定义。
• US8232409B2
  申请人：——

  公开号：US8232409B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• [EN] HETEROCYCLIC BENZIMIDAZOLES AS TRPM8 MODULATORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPM8
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010045166A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein W1, W2, W3, R1, R1a, R2, R2a, R3, V, Q, and X are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示：其中W1、W2、W3、R1、R1a、R2、R2a、R3、V、Q和X在此处定义。
• Stereoselective synthesis of β,ε-dihydroxy-α-amino acids by ring opening of 4,5-dihydroisoxazolyl derivatives
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Francesco Fontana、Claudio Fiorelli、Concetta La Rosa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.034

  日期：2008.12

  Enantiomerically pure β-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-substituted β-hydroxy-α-amino acids were synthesised stereoselectively by means of an addition reaction between (5,5-disubstituted-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-carbaldehydes and (R)-(+)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine (Schöllkopf’s reagent) as a chiral auxiliary. The addition gave mixtures of only two adducts with high diastereoselectivity. The

  通过（5,5-二取代-4,5-二氢异恶唑-3-之间的加成反应）立体选择性地合成对映体纯的β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-取代的β-羟基-α-氨基酸。 yl）-甲醛和（R）-（+）-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪（Schöllkopf试剂）作为手性助剂。该加成仅产生具有高非对映选择性的两种加合物的混合物。主要的非对映异构体的空间构型是根据光谱数据和公认的Schöllkopf醛醇缩合模型确定的的试剂。吡嗪环随后的酸催化水解产生β-（4,5-二氢异恶唑-3-基）-β-羟基-α-氨基甲基酯的混合物以及两种部分水解的二肽的混合物。这些化合物的4，5-二氢异恶唑环的最终还原裂解使得获得β，ε-二羟基-γ-氧代-ε，ε-二取代的α-氨基酸衍生物的甲酯成为可能。