(S)-2-[(2S,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-(trityloxymethyl)prop-1-yl]-4-pentenal | 934219-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-[(2S,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-(trityloxymethyl)prop-1-yl]-4-pentenal
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-(trityloxymethyl)propyl]pent-4-enal
• CAS: 934219-74-6
• 化学式: C₄₅H₅₈O₅Si
• 分子量: 707.038
• InChiKey: RVWCJKUQEXDDQV-VXNCXLHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-(trityloxymethyl)prop-1-yl]-4-pentenal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 (2S,3S,5S)-5-[(S)-(hydroxy)(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-(3,4-dimethoxycinnamyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Stereochemistry of the Tetrahydropyran Sesquineolignans Morinols A and B

  摘要：

  The 7',8'-stereochemistry of the tetrahydropyran sesquineolignans morinols A and B was determined as threo via synthetic studies and by comparison of NMR data of 7',8'-threo-morinol and 7',8'-erythro-morinol. This study also confirmed that the biosynthetic process produces enantiomeric mixtures of morinols A and B. This was ascertained by comparing the specific rotations of synthesized morinols A and B with those of naturally occurring morinols A and B.

  DOI：

  10.1021/np060461j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-(trityloxymethyl)prop-1-yl]-4-penten-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(S)-2-[(2S,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-(trityloxymethyl)prop-1-yl]-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Stereochemistry of the Tetrahydropyran Sesquineolignans Morinols A and B

  摘要：

  The 7',8'-stereochemistry of the tetrahydropyran sesquineolignans morinols A and B was determined as threo via synthetic studies and by comparison of NMR data of 7',8'-threo-morinol and 7',8'-erythro-morinol. This study also confirmed that the biosynthetic process produces enantiomeric mixtures of morinols A and B. This was ascertained by comparing the specific rotations of synthesized morinols A and B with those of naturally occurring morinols A and B.

  DOI：

  10.1021/np060461j