dimethyl 3,4-diphenyl-2,3-dihydroazete-2,2-dicarboxylate | 750593-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 3,4-diphenyl-2,3-dihydroazete-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,4-diphenyl-3H-azete-2,2-dicarboxylate
• CAS: 750593-89-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: IPVKDRNHMUSPKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-diphenyl-2,3-dihydroazete-2,2-dicarboxylate 在 水 作用下， 生成 dimethyl 2-amino-2-(2-oxo-1,2-diphenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  2 H-叠氮基与重氮酯类化合物的反应：新型叠氮基亚立德铵盐的转化

  摘要：

  在3-芳基-2 H-叠氮基存在下，重氮酯的热催化分解产生叠氮基叠氮化物。后者优选通过异构化转变成2-azabuta-1,3-二烯衍生物，或与过量的重氮化合物，通过与Rh-类胡萝卜素反应形成3,4-二氢-2 H-吡咯衍生物。与此相反，产生的内鎓盐从2单取代的或2,2-二取代的3-苯基-2- ħ -azirines经由专门的异构化转化为相应的以高收率2- azabuta -1,3-二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.038
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到dimethyl 3,4-diphenyl-2,3-dihydroazete-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azirinium ylides from alkoxycarbonylcarbenoids and 2H-azirines: Generation and transformations

  摘要：

  Dirhodium tetraacetate-catalyzed decomposition of diazo esters in the presence of 3-aryl-2H-azirines having no substituent in the 2-position gives rise to azirinium ylides which then undergo isomerization into 2-azabuta-1,3-diene derivatives or (in the presence of excess diazo ester) react with the corresponding rhodium carbenoid to form substituted 3,4-hydro-2H-pyrroles. 2-Mono- and 2,2-disubstituted 3-phenyl-2H-azirines react with rhodium carbenoids generated from diazo esters to give azirinium ylides which are converted into the corresponding 2-azabuta-1,3-dienes.

  DOI：

  10.1134/s1070428006040075

文献信息

• Reactions of 2H-azirines with carbenoids from diazo esters: transformations of novel azirinium ylides
  作者：Alexander F Khlebnikov、Mikhail S Novikov、Amer A Amer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.038

  日期：2004.7

  Thermocatalytic decomposition of diazo esters in the presence of 3-aryl-2H-azirines gives rise to azirinium ylides. The latter preferentially transform via isomerization into 2-azabuta-1,3-diene derivatives or, with excess diazo compound, via reaction with the Rh-carbenoid to form 3,4-dihydro-2H-pyrrole derivatives. In contrast, ylides generated from 2-monosubstituted or 2,2-disubstituted 3-phenyl-2H-azirines

  在3-芳基-2 H-叠氮基存在下，重氮酯的热催化分解产生叠氮基叠氮化物。后者优选通过异构化转变成2-azabuta-1,3-二烯衍生物，或与过量的重氮化合物，通过与Rh-类胡萝卜素反应形成3,4-二氢-2 H-吡咯衍生物。与此相反，产生的内鎓盐从2单取代的或2,2-二取代的3-苯基-2- ħ -azirines经由专门的异构化转化为相应的以高收率2- azabuta -1,3-二烯。
• Azirinium ylides from alkoxycarbonylcarbenoids and 2H-azirines: Generation and transformations
  作者：A. F. Khlebnikov、M. S. Novikov、A. A. Amer、R. R. Kostikov、J. Magull、D. Vidovic

  DOI：10.1134/s1070428006040075

  日期：2006.4

  Dirhodium tetraacetate-catalyzed decomposition of diazo esters in the presence of 3-aryl-2H-azirines having no substituent in the 2-position gives rise to azirinium ylides which then undergo isomerization into 2-azabuta-1,3-diene derivatives or (in the presence of excess diazo ester) react with the corresponding rhodium carbenoid to form substituted 3,4-hydro-2H-pyrroles. 2-Mono- and 2,2-disubstituted 3-phenyl-2H-azirines react with rhodium carbenoids generated from diazo esters to give azirinium ylides which are converted into the corresponding 2-azabuta-1,3-dienes.