(4S,6S)-4,6-dimethyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane | 1009084-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S,6S)-4,6-dimethyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 1009084-68-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: BYQSLOKLJGPDCJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4,6-dimethyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane 在 sodium hydroxide 、 6TiCl₄*5Ti(OⁱPr)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-methylene-1-o-tolylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯为二烯源制备外消旋和手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物

  摘要：

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80026-3

文献信息

• Lewis Acid Promoted Mukaiyama Aldol-Prins (MAP) Cyclizations of Acetals, Ketals, α-Acetoxy Ethers, and Orthoformates
  作者：Scott Rychnovsky、Michael Gesinski、Lori Van Orden

  DOI：10.1055/s-2008-1032053

  日期：2008.2

  The Mukaiyama aldol-Prins (MAP) cyclization of acetals stereoselectively provided substituted tetrahydropyrans. The scope of the reaction has been expanded to include other electrophiles, including ketals and α-acetoxy ethers. Finally, a double MAP cyclization with orthoformates is described.

  缩醛的 Mukaiyama aldol-Prins (MAP) 环化立体选择性地提供了取代的四氢吡喃。反应范围已扩大到包括其他亲电子试剂，包括缩酮和 α-乙酰氧基醚。最后，描述了与原甲酸酯的双 MAP 环化。
• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。