chlorhydrate de 7-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)daunomycinone | 67463-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: chlorhydrate de 7-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)daunomycinone
• 英文别名: 3'-epi-daunorubicin hydrochloride；5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-xylo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, hydrochloride, (8S-cis)-；(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4R,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione;hydrochloride
• CAS: 67463-64-3
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₀*ClH
• 分子量: 563.989
• InChiKey: GUGHGUXZJWAIAS-WLAZPUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [6-[(3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl)oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 chlorhydrate de 7-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-L-xylo-hexopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x