(Z)-4-benzylidene-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1361248-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-4-benzylidene-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-one
• CAS: 1361248-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 316.282
• InChiKey: VPHMXMASSOWPHT-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-benzylidene-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 methoxycarbonylmethyltriphenylarsonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到rac-trans-methyl 1,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-furo[2,3-c]pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的和高立体选择性的新型砷化yl合成三氟甲基化的反式-二氢呋喃[2,3- c ]吡唑

  摘要：

  已经描述了新型三氟甲基化反式-4,5-二氢呋喃[2,3- c ]吡唑的高立体选择性合成的有效方法。鉮溴化物1与缺电子烯烃（平滑反应Ž）-4-芳基-1-苯基-3-（三氟甲基）-1 ħ -pyrozol-5（4 ħ） -酮2，得到的产品反式-dihydrofuro [2使用CH 2 Cl 2作为溶剂和K 2 CO 3作为碱，具有高立体选择性和良好至极佳产率的1,3- c ]吡唑3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.030
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-4-benzylidene-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  有机磷烷催化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮的直接β-酰化与酰氯。

  摘要：

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02408

文献信息

• Enantioselective synthesis of functionalized fluorinated dihydropyrano [2,3-c]pyrazoles catalyzed by a simple bifunctional diaminocyclohexane-thiourea
  作者：Hong-Fei Zhang、Zheng-Qing Ye、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.034

  日期：2014.4

  Abstract Enantioselective synthesis of functionalized fluorinated dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved via a diaminocyclohexane-thiourea catalyzed cascade Michael addition and Thorpe-Ziegler type cyclization in high yields (up to 98%) with moderate to good enantioselectivity (up to 90% ee ).

  摘要通过二氨基环己烷-硫脲催化的级联迈克尔加成反应和Thorpe-Ziegler型环化反应，以高产率（高达98％）和中等至良好的对映选择性（可达90％ee）。
• Structure-activity relationships in a new class of non-substrate-like covalent inhibitors of the bacterial glycosyltransferase LgtC
  作者：Yong Xu、Jon Cuccui、Carmen Denman、Tripty Maharjan、Brendan W. Wren、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.006

  日期：2018.7

  digalactosides camouflage the pathogen from the host immune system and increase its serum resistance. Small molecular inhibitors of LgtC are therefore sought after as chemical tools to study bacterial virulence, and as potential candidates for anti-virulence drug discovery. We have recently discovered a new class of non-substrate-like inhibitors of LgtC. The new inhibitors act via a covalent mode of action

  革兰氏阴性黏膜病原体（如脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌）外核中的脂寡糖（LOS）结构含有特征性的糖表位，对细菌的毒力有显着贡献。一个重要的例子是由保留的α-1,4-半乳糖基转移酶LgtC生成的半乳糖苷表位。这些半乳糖苷会掩盖宿主免疫系统中的病原体，并增加其血清抵抗力。因此，人们寻求LgtC的小分子抑制剂作为研究细菌毒力的化学工具，并作为抗毒力药物发现的潜在候选者。我们最近发现了一类新的非底物样LgtC抑制剂。新的抑制剂通过共价作用方式起作用，靶向LgtC活性位点的非催化性半胱氨酸残基。在这里，我们首次描述了这种新型糖基转移酶抑制剂的结构-活性关系。我们已经对抑制动力学进行了详细的分析，以建立非共价结合和相对于总抑制活性共价失活步骤的相对贡献。还评估了所选抑制剂的抗血清抗性菌株流感嗜血杆菌，但没有增强人类血清的杀伤作用。