(2S,3S)-2-hexadecyl-1-trityloxy-eicosan-3-ol | 160186-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-hexadecyl-1-trityloxy-eicosan-3-ol
• CAS: 160186-27-6
• 化学式: C₅₅H₈₈O₂
• 分子量: 781.303
• InChiKey: ZPAPTVJMJVPJRT-PQEWNSKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.11
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-hexadecyl-1-trityloxy-eicosan-3-ol 在 potassium permanganate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 甲酸 、 甲基三辛基氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 6-<(2S,3S)-2-hexadecyl-3-octadecanoyloxy-eicosanoylamino>-hexanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4 possible stereoisomers of 3-O-stearoyl C36-corynomycolic acid and derived lipopeptides.

  摘要：

  A short synthesis of 3-O-stearoyl (S,R), (R,S), (S,S) and (R,R) C-36-corynomycolic acids is described. Coupling through a spacer to lysyl-lysyl-lysyl-lysine afforded the corresponding water soluble lipopeptides which showed antagonistic activity against LPS activation of macrophages in vitro.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80646-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-hexadecyl-3-(4-nitrobenzoyloxy)-1-trityloxy-eicosane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(2S,3S)-2-hexadecyl-1-trityloxy-eicosan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 4 possible stereoisomers of 3-O-stearoyl C36-corynomycolic acid and derived lipopeptides.

  摘要：

  A short synthesis of 3-O-stearoyl (S,R), (R,S), (S,S) and (R,R) C-36-corynomycolic acids is described. Coupling through a spacer to lysyl-lysyl-lysyl-lysine afforded the corresponding water soluble lipopeptides which showed antagonistic activity against LPS activation of macrophages in vitro.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80646-3