methyl 4-triphenylmethoxymethyl-4-pentenoate | 510730-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 4-triphenylmethoxymethyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl 4-(trityloxymethyl)pent-4-enoate
• CAS: 510730-19-5
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃
• 分子量: 386.491
• InChiKey: YWJGHYUZIIJAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-triphenylmethoxymethyl-4-pentenoate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 [cyclo-{-C=N-(S)CH(iPr)-CH₂O-}]2CBn₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,5S)-2-oxo-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-triphenylmethoxymethylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-triphenylmethoxymethyl-2-propene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-triphenylmethoxymethyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-酮砜分子内环丙烷化反应的不对称催化

  摘要：

  这项工作描述了对 α-重氮-β-酮砜的分子内环丙烷化的高度对映选择性不对称催化的发展。我们发现，当 α-重氮-β-酮基甲基砜与新制备的配体 2e 一起使用时，α-重氮-β-酮基砜的催化不对称分子内反应通常以高对映选择性进行。产品的绝对构型已通过 X 射线晶体学分析确定，我们提出的模型 A 和 B 很好地解释了对映选择性的结果。这些产品具有天然产物合成的巨大潜力，因为 (1) 环丙烷的许多不同化学性质、酮、砜都有，（2）产物一般是高度结晶的，

  DOI：

  10.1021/ja029534l