2-(2-氯乙酰基氨基)-6-甲基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 | 76981-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(2-氯乙酰基氨基)-6-甲基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-[(chloroacetyl)amino]-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 76981-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃S
• mdl: MFCD00782379
• 分子量: 315.821
• InChiKey: WZZDTSHULCEHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  517.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯乙酰基氨基)-6-甲基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 、 哌啶 反应 1.5h， 以61%的产率得到Ethyl 6-methyl-2-(2-piperidylacetylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Perrissin; Duc; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 413 - 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氢-苯并噻吩-3-甲酸乙酯 、 氯乙酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到2-(2-氯乙酰基氨基)-6-甲基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  开发新的多奈哌齐类似物：合成、生物筛选和计算机研究的合理性

  摘要：

  设计、合成和评估了 15 种新的基于苯并噻吩的化合物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物。大多数合成的化合物表现出显着的 AChE 抑制活性，并在体外有效抑制自身介导的 β-淀粉样蛋白。化合物3g (IC 50  = 72.488 ± 3.69 μM) 显示出显着的 β-淀粉样蛋白抑制作用，超过多奈哌齐 (IC 50  = 87.414 ± 4.46 μM)。此外，化合物3j (IC 50 = 0.498 ± 0.02 μM) 显示出与多奈哌齐 (IC 50  = 0.404 ± 0.03 μM) 相当的最佳抑制活性。有前景的化合物（ 3g和3j）的体内评估) 证实了东莨菪碱诱导的小鼠记忆障碍模型的显着记忆改善。化合物3g和3j在Torpedo californica -AChE( Tc AChE)活性位点的分子对接模拟与所得筛选结果吻合较好。还报告了计算机 ADMET 和其他物理化学参数。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02941-8

文献信息

• PERRISSIN M.; LUU DUC C.; NARCISSE G.; BAKRI-LOGEAIS F.; HUGUET F., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 413-418
  作者：PERRISSIN M.、 LUU DUC C.、 NARCISSE G.、 BAKRI-LOGEAIS F.、 HUGUET F.

  DOI：——

  日期：——
• Perrissin; Duc; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 413 - 418
  作者：Perrissin、Duc、Narcisse、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Development of new donepezil analogs: synthesis, biological screening and in silico study rational
  作者：Zeinab Mahmoud、Hadeer S. Sayed、Lamia W. Mohamed、Khaled O. Mohamed

  DOI：10.1007/s00044-022-02941-8

  日期：2022.10

  scopolamine-induced memory impairment model in mice. The molecular docking simulation of compounds 3g and 3j in Torpedo californica-AChE (TcAChE) active site showed a good agreement with the obtained screening results. The in silico ADMET and other physicochemical parameters were also reported.

  设计、合成和评估了 15 种新的基于苯并噻吩的化合物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物。大多数合成的化合物表现出显着的 AChE 抑制活性，并在体外有效抑制自身介导的 β-淀粉样蛋白。化合物3g (IC 50  = 72.488 ± 3.69 μM) 显示出显着的 β-淀粉样蛋白抑制作用，超过多奈哌齐 (IC 50  = 87.414 ± 4.46 μM)。此外，化合物3j (IC 50 = 0.498 ± 0.02 μM) 显示出与多奈哌齐 (IC 50  = 0.404 ± 0.03 μM) 相当的最佳抑制活性。有前景的化合物（ 3g和3j）的体内评估) 证实了东莨菪碱诱导的小鼠记忆障碍模型的显着记忆改善。化合物3g和3j在Torpedo californica -AChE( Tc AChE)活性位点的分子对接模拟与所得筛选结果吻合较好。还报告了计算机 ADMET 和其他物理化学参数。