methyl (2S)-3-oxo-2-tritylaminobutyrate | 105424-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S)-3-oxo-2-tritylaminobutyrate
• 英文别名: methyl (2S)-3-oxo-2-(tritylamino)butanoate
• CAS: 105424-50-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: ANVZGRITNXORPB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-oxo-2-tritylaminobutyrate 、 L-组氨酸甲酯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以55.3%的产率得到methyl (2S,3R)-3-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-(tritylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of an .ALPHA.,.BETA.-diaminocarboxylic acid: An efficient synthesis of FR900490, an immunomodulating peptide isolated from a fungus.

  摘要：

  通过非对映选择性制备 α, β-二氨基丁酸 2__-，实现了微生物来源的肽基免疫调节剂 FR900490 (1__-) 的实际合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1126
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 3-hydroxy-2-(tritylamino)butanoate 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.9%的产率得到methyl (2S)-3-oxo-2-tritylaminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of an .ALPHA.,.BETA.-diaminocarboxylic acid: An efficient synthesis of FR900490, an immunomodulating peptide isolated from a fungus.

  摘要：

  通过非对映选择性制备 α, β-二氨基丁酸 2__-，实现了微生物来源的肽基免疫调节剂 FR900490 (1__-) 的实际合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1126

文献信息

• Amino acid derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04743614A1

  公开（公告）日：1988-05-10

  Novel compounds of the following formula have restorative pharmacological activities in immuno-deficient hosts, ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or a protected amino group, R.sup.2 is hydrogen, carboxy or a protected carboxy group, R.sup.3 is hydrogen, carboxy or a protected carboxy group, R.sup.4 is lower alkyl, amino(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl, carbamoyl(lower)alkyl or protected carbamoyl(lower)alkyl, R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, and R.sup.6 is hydrogen, hydroxyphenyl(lower)alkyl, imidazolyl(lower)alkyl or indolyl(lower)alkyl.

  以下式子的新化合物在免疫缺陷宿主中具有修复药理活性，其中，R1为氨基或保护氨基基团，R2为氢、羧基或保护羧基基团，R3为氢、羧基或保护羧基基团，R4为较低的烷基、氨基(较低)烷基、保护氨基(较低)烷基、氨基甲酰基(较低)烷基或保护氨基甲酰基(较低)烷基，R5为氢或较低的烷基，R6为氢、羟基苯基(较低)烷基、咪唑基(较低)烷基或吲哚基(较低)烷基。
• Diastereoselective synthesis of an .ALPHA.,.BETA.-diaminocarboxylic acid: An efficient synthesis of FR900490, an immunomodulating peptide isolated from a fungus.
  作者：Hiroyuki SETOI、Hiroshi KAYAKIRI、Masashi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.1126

  日期：——

  A practical synthesis of FR900490 (1__-), a peptidyl immunomodulator of microbial origin, has been achieved through diastereoselective preparation of α, β-diaminobutyric acid 2__-.

  通过非对映选择性制备 α, β-二氨基丁酸 2__-，实现了微生物来源的肽基免疫调节剂 FR900490 (1__-) 的实际合成。