(1S,2R)-(-)-cis-[(2S,4S,6S)-4-benzyloxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol | 910106-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-cis-[(2S,4S,6S)-4-benzyloxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol
• 英文别名: (1S,2R)-(-)-cis-1-[(2S,4S,6S)-4-benzyloxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol；(1S,2R)-1-[(2S,4S,6S)-2-methyl-6-phenyl-4-(phenylmethoxymethyl)piperidin-1-yl]-7-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 910106-28-4
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₂
• 分子量: 469.667
• InChiKey: MBJBDTBZCZPWJC-KNPGWYBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-cis-[(2S,4S,6S)-4-benzyloxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到(2S,4S,6S)-4-benzyloxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅式不对称6π-氮杂电环化立体控制的取代手性哌啶的合成：（-）-Dendroprimine，（+）-7-Epidendroprimine，（+）-5-Epidendroprimine和（+）-5,7-Epidendroprimine的不对称合成

  摘要：

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。

  DOI：

  10.1021/jo202350z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(2-呋喃基)膦 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 magnesium 、 红铝 、 lithium chloride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R)-(-)-cis-[(2S,4S,6S)-4-benzyloxymethyl-6-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl]-7-isopropylindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称氮杂电环化方案合成2,4,6-三取代的手性哌啶和（-）-dendroprimine。

  摘要：

  [反应：见正文]由一锅氮杂电环化方案获得的常见中间体已经实现了2,4,6-三取代哌啶非对映异构体的立体控制合成。基于该方法，实现了吲哚并立定生物碱（-）-dendroprimine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0614065