(-)-6,7-secoagroclavine | 68156-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (-)-6,7-secoagroclavine
• 英文别名: Benz(cd)indol-4-amine, 1,3,4,5-tetrahydro-N-methyl-5-(2-methyl-1-propenyl)-, (4R,5R)-；(4R,5R)-N-methyl-5-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 68156-97-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: NGJMPUDCQIYVMS-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6,7-secoagroclavine 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 曲麦角碱
  参考文献：
  名称：

  Simple Total Syntheses of (-)-Ergot Alkaloids and Thier (+)-Enantiomers by a Common Synthesis Method Utilizing Optical Resolution

  摘要：

  The first and simple total syntheses of (-)-isochanoclavine-I ((-)-1b), (-)-agroclavine ((-)-3), (-)-agroclavine-I ((-)-4), and (-)-norchanoclavine-I ((-)-5C) and their (+)-enantiomers are achieved from indole-3-carboxaldehyde (8) by a common synthesis method utilizing optical resolution. Absolute configuration of (-)-agroclavine-I is determined to be 5R and 10S for the first time. Preparations of both enantiomers of chanoclavine-I (1c) are also included.

  DOI：

  10.3987/com-97-7821
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(4S,5R)-5-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-yl]carbamate 生成 (-)-6,7-secoagroclavine
  参考文献：
  名称：

  SOMEHI, MASANORI;YAMADA, FUMIO;MAKITA, JOGIXIKO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biomimetic Total Syntheses of Clavine Alkaloids
  作者：Saikat Chaudhuri、Subhajit Bhunia、Avishek Roy、Mrinal K. Das、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03683

  日期：2018.1.5

  Biomimetic total syntheses of either enantiomers of a number of ergot alkaloids, chanoclavine I (1b), chanoclavine I aldehyde (1c), pyroclavine (1e), festuclavine (1f), pibocin A (1g), 9-deacetoxyfumigaclavine C (1h), and fumigaclavine G (1i), have been achieved from seco-agroclavine (1a). The advanced intermediate for seco-agroclavine (1a) was synthesized via a key thiourea-catalyzed intramolecular

  多种麦角生物碱，香茅素I（1b），香茅素I醛（1c），吡咯克拉文（1e），Festuclavine（1f），Pibocin A（1g），9-去乙酰氧基烟草C（1h）的对映异构体的仿生全合成和fumigaclavine G（1I），已经从实现开环-agroclavine（1A）。用于高级中间体开环-agroclavine（1A）中的溶液经由键硫脲催化分子内氮酸盐加成到α，β -不饱和酯来合成。
• Nakagawa, Kyoko; Somei, Masanori, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 873 - 878
  作者：Nakagawa, Kyoko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——