(S)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-methylpiperidine | 89874-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-methylpiperidine
• 英文别名: 3-[(3S)-1-methylpiperidin-3-yl]phenol
• CAS: 89874-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: DKJJTEBJFLYIIS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (S)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-methylpiperidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-(+)-trifluoromethanesulfonic acid 3-(1-methylpiperidin-3-yl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sonesson; Lin; Hansson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 17, p. 2735 - 2753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3(S)-(3-methoxyphenyl)-N-methylpiperidine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(3-hydroxyphenyl)-N-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  解析的3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶及其类似物：中央多巴胺受体活性。

  摘要：

  合成了7对3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP，12）的N-烷基类似物对映体，并对其药理学（生物化学和行为）进行了评估，以检查它们与中央多巴胺（ DA）受体，尤其是DA自体受体。在R系列中，似乎所有化合物均表现为经典的DA受体激动剂，对突触前和突触后受体均具有亲和力和内在活性。对于具有大于或大于正丙基的N-取代基的S对映异构体，相同的双官能谱似乎是有效的。同样，具有乙基或正丙基N-取代基的S对映体似乎对突触前和突触后受体均具有亲和力。在整个系列中 从理论和治疗角度看，（S）-（-）-3-PPP [（S）-12]似乎都是最有趣的化合物，可能通过刺激突触前受体和阻断突触后受体。已选择此化合物作为潜在的抗精神病药物进行扩展的药理研究。

  DOI：

  10.1021/jm00374a016

文献信息

• NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5462947A
  申请人：——

  公开号：US5462947A

  公开（公告）日：1995-10-31
• US5594024A
  申请人：——

  公开号：US5594024A

  公开（公告）日：1997-01-14
• [EN] NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：——

  公开号：WO1992018475A2

  公开（公告）日：1992-10-29

  [EN] A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein n is 0-3; R<1> and R<2> are independently H (provided only one is H at the same time), -OH (provided R<4> is other than hydrogen), CN, CH2CN, 2- or 4-CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH=CF2, (CH2)2CF3, ethenyl, 2-propenyl, OSO2CH3, OSO2CF3, SSO2CF3, COR<4>, COOR<4>, CON(R<4>)2, SOxCH3 (where, x is 0-2), SOxCF3, O(CH2)xCF3, SO2N(R<4>)2, CH=NOR<4>, COCOOR<4>, COCOON(R<4>)2, C1-8 alkyls, C3-8 cycloalkyls, CH2OR<4>, CH2(R<4>)2, NR<4>SO2CF3, NO2, halogen, a phenyl at positions 2, 3 or 4, thienyl, furyl, pyrrole, oxazole, thiazole, N-pyrroline, triazole, tetrazole or pyridine; R<3> is hydrogen, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkyl-methyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, -(CH2)m-R<5> (where m is 1-8), CH2SCH3 or a C4-C8 alkyl bonded to said nitrogen and one of its adjacent carbon atoms inclusive to form a cyclic structure; R<4> is independently hydrogen, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkyl-methyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 4,4,4-trifluorobutyl, -(CH2)m-R<5> where m is 1-8; R<5> is phenyl, phenyl (substituted with a CN, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkyl-methyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl), 2-thiophenyl, 3-thiophenyl, -NR<6>CONR<6>R<7>, or -CONR<6>R<7>; R<6> and R<7> are independently hydrogen, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, C4-C9 cycloalkylmethyl, C2-C8 alkenyl or C2-C8 alkynyl; and with the proviso that when R<1> is 2-CN or 4-CN, R<2> is H, R<3> is n-Pr and n is 1 or 3 then such compound is a pure enantiomer. The formula (I) compounds possess selective pharmacological properties and are useful in treating central nervous system disorders related to dopamine receptor activity including depression symptoms, geriatric disorders in the improvement of mental and motor functions, schizophrenia, narcolepsy, MBD, obesitas, and disturbances of sexual functions and impotence.
  [FR] Composé de formule (I) ou un sel pharceutiquement acceptable de celui-ci, formule dans laquelle n est compris entre 0 et 3; R1 et R2 représentent indépendamment H (à condition que seul l'un d'eux représente H à la fois), -OH (à condition que R4 ne soit pas l'hydrogène), CN, CH2CN, 2-CF3 ou 4-CF3, CH2CF3, CH2CHF2, CH=CF2, (CH2)2CF3, éthényle, 2-propényle, OSO2CH3, OSO2CF3, SSO2CF3, COR4, COOR4, CON(R4)2, SOxCH3 (où x représente 0-2), SOxCF3, O(CH2)xCF3, SO2N(R4)2, CH=NOR4, COCOOR4, COCOON(R4)2, C1-8 alkyles, C3-8 cycloalkyle, CH2OR4, CH2(R4)2, NR4SO2CF3, NO2, halogène, un phényle dans les positions 2, 3 ou 4, thiényle, furyle, pyrrole, oxazole, thiazole, N-pyrroline, triazole, tétrazole ou pyridine; R3 représente hydrogène, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkyle-méthyle, C2-C8 alkényle, C2-C8 alkynyle, 3,3,3-trifluoropropyle, 4,4,4-trifluorobutyle, -(CH2)m-R5 (où m est un nombre entier compris entre 1 et 8), CH2SCH3 ou un C4-C8 alkyle liés à l'atome d'azote ou l'un de ses atomes de carbone adjacents pour former une structure cyclique; R4 représente indépendamment hydrogène, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkyle-méthyle, C2-C8 alkényle, C2-C8 alkynyle, 3,3,3-trifluoropropyle, 4,4,4-trifluorobutyle, -(CH2)m-R5 où m est un nombre entier compris entre 1 et8; R5 représente phényle, phényle (substitué avec un CN, CF3, CH2CF3, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkyle-méthyle, C2-C8 alkényle, C2-C8 alkynyle), 2-thiophényle, 3-thiophényle, -NR6CONR6R7, ou -CRONR6R7; R6 et R7 représente indépendamment hydrogène, C1-C8 alkyle, C3-C8 cycloalkyle, C4-C9 cycloalkylméthyle, C2-C8 alkényle ou C2-C8 alkynyle; et à condition que, lorsque R1 représente 2-CN ou 4-CN, R2 représente H, R3 représente n-Pr et n vaut 1 ou 3 lorsqu'un tel composé est un énantiomère pur. Les composés de la formule (I) possèdent des propriétés pharmacologiques sélectives et sont utiles pour traiter les troubles du système nerveux central relatifs à l'activité de réception de la dopamine y compris
• Sonesson; Lin; Hansson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 17, p. 2735 - 2753
  作者：Sonesson、Lin、Hansson、Waters、Svensson、Carlsson、Smith、Wikstrom

  DOI：——

  日期：——