(E)-9-methoxy-6-(piperazin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one O-2-morpholinoethyl oxime | 1239489-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (E)-9-methoxy-6-(piperazin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one O-2-morpholinoethyl oxime
• 英文别名: (E)-9-methoxy-N-(2-morpholin-4-ylethoxy)-6-piperazin-1-ylindeno[1,2-c]quinolin-11-imine
• CAS: 1239489-39-4
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅O₃
• 分子量: 473.575
• InChiKey: MTNOUBCHLQPGQW-URGPHPNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-9-methoxy-6-(piperazin-1-yl)-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one O-2-morpholinoethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。第2部分

  摘要：

  合成了某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物，并对其抗增殖，DNA结合亲和力和拓扑异构酶（拓扑I和拓扑II）抑制活性进行了评估。初步结果如下：（1）在C 11的氨基烷氧基亚氨基侧链的取代基对于其中端胺优选为叔或环状五元吡咯烷基环的抗增殖活性是重要的；（2）在所评估的茚并[1,2- c ]喹啉衍生物中，（E）-6-羟基-9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one O -2-（吡咯烷-1-基）乙基肟（8c）被发现是最具细胞毒性的药物之一，对SAS，A549和BT483的GI 50值分别为0.84、0.89和0.79μM，比喜树碱更具活性; （3）C 6上的取代基对于选择性细胞毒性至关重要，其中最优选OH基，而氢或哌嗪对癌细胞和底特律551均具有细胞毒性。（4）已观察到茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的抗增殖活性，DNA结合亲和力和topo I和topo II抑制活性呈正相关

  DOI：

  10.1021/jm1005447

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Certain Indeno[1,2-<i>c</i>]quinoline Derivatives. Part 2
  作者：Chih-Hua Tseng、Cherng-Chyi Tzeng、Chiao-Li Yang、Pei-Jung Lu、Hui-Ling Chen、Hao-Yi Li、You-Chung Chuang、Chia-Ning Yang、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1021/jm1005447

  日期：2010.8.26

  activities has been observed for indeno[1,2-c]quinoline derivatives; (5) compound 8c induced DNA fragmentation may through caspase-3 activation, phosphorylation of the histone protein H2AX at Ser139 (γ-H2AX), and PARP cleavage; (6) compound 8c demonstrated significant tumor regression in the human breast xenograft model; (7) indeno[1,2-c]quinoline derivatives are a new class of molecules that have the

  合成了某些茚并[1,2- c ]喹啉衍生物，并对其抗增殖，DNA结合亲和力和拓扑异构酶（拓扑I和拓扑II）抑制活性进行了评估。初步结果如下：（1）在C 11的氨基烷氧基亚氨基侧链的取代基对于其中端胺优选为叔或环状五元吡咯烷基环的抗增殖活性是重要的；（2）在所评估的茚并[1,2- c ]喹啉衍生物中，（E）-6-羟基-9-甲氧基-11 H-茚并[1,2 - c ]喹啉-11-one O -2-（吡咯烷-1-基）乙基肟（8c）被发现是最具细胞毒性的药物之一，对SAS，A549和BT483的GI 50值分别为0.84、0.89和0.79μM，比喜树碱更具活性; （3）C 6上的取代基对于选择性细胞毒性至关重要，其中最优选OH基，而氢或哌嗪对癌细胞和底特律551均具有细胞毒性。（4）已观察到茚并[1,2- c ]喹啉衍生物的抗增殖活性，DNA结合亲和力和topo I和topo II抑制活性呈正相关