4-(2-fluorophenyl)-1-methyl-4-(2-methylbenzylthio)piperidine | 72364-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-fluorophenyl)-1-methyl-4-(2-methylbenzylthio)piperidine
• 英文别名: 4-(2-Fluorophenyl)-1-methyl-4-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]piperidine
• CAS: 72364-28-4
• 化学式: C₂₀H₂₄FNS
• 分子量: 329.482
• InChiKey: RLOOGIFZBUYWIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-fluorophenyl)-1-methyl-4-(2-methylbenzylthio)piperidine 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-1'-methyl-3-(2-methylphenyl)spiro[benzo(c)thiophene-1,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  Antidepressive and tranquilizing substituted

  摘要：

  本发明描述了一种替代了1,3-二氢螺[苯并(c)噻吩]的新型化合物及其制备方法。这些化合物可用作抗抑郁和镇静药物，也可用作它们的中间体。

  公开号：

  US04409229A1
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 正丁基锂 、 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-(2-fluorophenyl)-1-methyl-4-(2-methylbenzylthio)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Novel tetracyclic spiropiperidines. 1. 3-Aryl-1,3-dihydrospiro[benzo[c]thiophene-1,4'-piperidines] as potential antidepressants

  摘要：

  A series of 3-aryl-1,3-dihydrospiro[benzo[c]thiophene-1,4'-piperidine] derivatives was synthesized and evaluated pharmacologically for potential psychotropic activity. Potent antidepressant-like activity was noted throughout the series, as assessed by tetrabenazine (TBZ) ptosis prevention in mice and potentiation of 5-hydroxytryptophan (5-HTP) induced behavioral effects in rats. A possible therapeutic advantage of the title compounds appears to be the overall low anticholinergic potential in comparison with the classic tricyclic antidepressants. Several congeners with nuclear halogen substitution also exhibited CNS stimulant properties, as evidenced by their ability to induce a dopamine agonist-like stereotypy and to increase the spontaneous motor activity in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00133a016

文献信息

• Antidepressive and tranquilizing substituted
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04409229A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[benzo(c)thiophene]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as antidepressants and tranquilizers and intermediates therefor.

  本发明描述了一种替代了1,3-二氢螺[苯并(c)噻吩]的新型化合物及其制备方法。这些化合物可用作抗抑郁和镇静药物，也可用作它们的中间体。
• ONG, H. H.;ANDERSON, V. B.;PROFITT, J. A.
  作者：ONG, H. H.、ANDERSON, V. B.、PROFITT, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Substituierte 1,3-Dihydrospiro (benzo(c)thiophene), Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen zur Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0002283B1

  公开（公告）日：1983-08-24
• US4409229A
  申请人：——

  公开号：US4409229A

  公开（公告）日：1983-10-11
• US4524207A
  申请人：——

  公开号：US4524207A

  公开（公告）日：1985-06-18