thermorubin | 11006-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: thermorubin
• 英文别名: 2-[12-hydroxy-9-[(Z)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-10,11-dimethoxy-3-methoxycarbonyl-1-oxonaphtho[3,2-g]isochromen-8-yl]acetic acid
• CAS: 11006-83-0
• 化学式: C₃₂H₂₄O₁₂
• 分子量: 600.535
• InChiKey: GGEDVBUCHDZLTH-MOSHPQCFSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 -14° (c = 0.4 in dioxane)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thermorubin 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗生素热红蛋白的某些衍生物的合成与结构测定

  摘要：

  研究了由嗜热放线菌产生的抗生素热红素（1）与常规试剂如CH 3 NH 2，NaBH 4，HCHO / R 2 NH的反应。获得了几种衍生物，其结构是根据化学和光谱数据确定的。一些化合物显示出对原始结构的强烈修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87477-9

文献信息

• Thermorubin 1. Structure studies
  作者：Francis Johnson、Bani Chandra、Charles R. Iden、Prakash Naiksatam、Robert Kahen、Yoshi Okaya、Shue-Yih Lin

  DOI：10.1021/ja00537a028

  日期：1980.8

  The structure of thermorubin, thought previously to be 5,7-dihydroxy-3,6-dimethoxy-2-[ 1 ’,3’-dihydroxy-2’-methoxycarbonyl-9’-xanthon-4’-yl)methyl]anthracene, is shown by physical and chemical evidence to be incorrect. A new structure, namely, 12-hydroxy10.1 1 -dimethoxy-3-methoxycarbonyl-8-carboxymethyl-9-[ l’-oxo-3’-hydroxy-3’-(2”-hydroxyphenyl)prop-2’-enyl]-IH-2-oxanaphthacenI-one, has been determined

  Thermorubin 的结构，以前认为是 5,7-dihydroxy-3,6-dimethoxy-2-[1',3'-dihydroxy-2'-methoxycarbonyl-9'-xanthon-4'-yl)methyl]anthracene , 物理和化学证据表明是不正确的。一种新的结构，即12-羟基10.1 1-二甲氧基-3-甲氧基羰基-8-羧甲基-9-[l'-oxo-3'-羟基-3'-(2”-羟基苯基)prop-2'- enyl]-IH-2-oxanaphthacenI-one，主要通过 X 射线衍射分析确定，这解释了之前观察到的所有化学降解结果。还阐明了通过thermorubin 的简单甲基化获得的trimethylthermorubin 的结构。
• Antibiotic AM-5344-A2 and process for the preparation thereof
  申请人：THE KITASATO INSTITUTE

  公开号：EP0054801B1

  公开（公告）日：1985-04-10