trans-4,4′-bis(2-hydroxyethyl)azobenzene | 99833-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: trans-4,4′-bis(2-hydroxyethyl)azobenzene
• 英文别名: trans-4,4'-bis(2-hydroxyethyl)azobenzene；(E)‐2,2'‐(diazene‐1,2‐diylbis(4,1‐phenylene))bis(ethan‐1‐ol)；(E)-2,2'-(diazene-1,2-diylbis(4,1-phenylene))diethanol
• CAS: 99833-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: QDRUZFIGFCPIMJ-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,4′-bis(2-hydroxyethyl)azobenzene 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以91%的产率得到trans-4,4'-bis(2-chloroethyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  与偶氮苯连接的乙二胺和亚氨基二乙酸的光调节离子结合

  摘要：

  已经合成了通过 CH2 或 (CH2)2（分别为 AzoIDA(n=1,2) 和 AzoED(n=1,2)）在偶氮苯两侧带有两个亚氨基二乙酸单元或乙二胺单元的新型光响应络合物。选择 CH2 和 (CH2)2 间隔基是为了检查间隔长度对顺式异构体中两个配体与一种金属离子配位的分子内协同性的影响。AzoIDA 的热顺反异构化被 Zn(II) 和 Cu(II) 有效抑制，而 AzoED 的热顺反异构化仅被 Cu(II) 抑制。速率抑制支持与金属离子形成分子内螯合物。顺式异构体·Cu(II)配合物的ESR光谱测量表明配合物的方形平面结构有些扭曲，可能接近菱形。稳定性常数 (Ks) 由位移法确定。顺式异构体的 Ks 值通常大于反式异构体的 Ks 值，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2340
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙醇 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-4,4′-bis(2-hydroxyethyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  β-半乳糖苷酶光开关抑制剂的开发

  摘要：

  偶氮苯作为生物应用的光致变色支架尤为受关注，因为它们具有较高的抗疲劳性，在扩展的（反式）和弯曲的（顺式）异构体之间存在较大的几何变化，并且具有多种合成途径。尽管已广泛使用它们，但尚无报道对酶β-半乳糖苷酶的光致变色抑制剂进行研究，该酶在生物化学和单分子研究中起着重要作用。在这里，我们报告基于2-苯基乙基β- D-硫代半乳糖苷（PETG）和1-氨基-1-脱氧-β - D-半乳糖（β- D）的分子结构合成光致变色竞争性β-半乳糖苷酶抑制剂-半乳糖胺）。具有高度热稳定性的基于PETG的偶氮苯在极性溶剂中显示出出色的光致变色特性，并具有中等至高的光平稳态（PSS）。优化的化合物37是来自大肠杆菌的强竞争性β-半乳糖苷酶的抑制剂，并且在光照射下其抑制常数（K i）在60nM至290nM之间变化。额外的对接实验支持观察到的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c8ob02122h

文献信息

• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• System and method for reversible photo-controlled gene silencing
  申请人：University of Ontario Institute of Technology

  公开号：US10724036B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  In one aspect, a chemically-modified siRNA for reversible photo-controlled gene silencing is provided. In one embodiment, one or more nucleotides the sense strand of the siRNA are replaced with a spacer comprising an azobenzene or derivative thereof. The azobenzene or derivative thereof undergoes isomerization between the trans-configuration and the cis-configuration in the presence of light from a light source and the siRNA optionally has higher RNA silencing activity when the azobenzene or derivative thereof is in the trans-configuration compared to the cis-configuration. In other aspects, the chemically-modified siRNAs may, for example, be useful as both therapeutics and research tools.

  在一个方面，提供了一种用于可逆光控基因沉默的化学修饰siRNA。在一种实施例中，siRNA的正义链中的一个或多个核苷酸被替换为包含偶氮苯或其衍生物的间隔物。偶氮苯或其衍生物在光源的存在下在顺式构型和顺式构型之间发生异构化，而siRNA在偶氮苯或其衍生物处于顺式构型时具有更高的RNA沉默活性，相对于其处于顺式构型时的沉默活性。在其他方面，这些化学修饰的siRNA可以作为治疗和研究工具。
• SYSTEM AND METHOD FOR REVERSIBLE PHOTO-CONTROLLED GENE SILENCING
  申请人：University of Ontario Institute of Technology

  公开号：US20180346909A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  In one aspect, a chemically-modified siRNA for reversible photo-controlled gene silencing is provided. In one embodiment, one or more nucleotides the sense strand of the siRNA are replaced with a spacer comprising an azobenzene or derivative thereof. The azobenzene or derivative thereof undergoes isomerization between the trans-configuration and the cis-configuration in the presence of light from a light source and the siRNA optionally has higher RNA silencing activity when the azobenzene or derivative thereof is in the trans-configuration compared to the cis-configuration. In other aspects, the chemically-modified siRNAs may, for example, be useful as both therapeutics and research tools.