3-(溴甲基)噻吩-2-羧酸乙酯 | 14300-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-(溴甲基)噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromomethyl-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: 3-bromomethyl-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(bromomethyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 14300-65-3
• 化学式: C₈H₉BrO₂S
• 分子量: 249.128
• InChiKey: RROVZFZRFXXELX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)噻吩-2-羧酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔胺的α-环化”序列：某些1 H -2-苯并吡喃衍生物的合成

  摘要：

  对1-重氮-2-氧代二甲基（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）-乙基膦酸酯6a-e或相关酯6f进行热解得到1-二取代氨基-1 H -2-苯并吡喃衍生物9a-f通过涉及Wolff重排，[1,5]氢化物转移和随后的闭环的3步序列。通过各种亲核试剂的作用，化合物9可以容易地转化为1-羟基-，1-甲氧基-或1-噻吩氧基-1 H -2-苯并吡喃或异喹啉衍生物。还描述了将该反应扩展至一些类似于6的杂环重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00275-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(溴甲基)噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔胺的α-环化”序列：某些1 H -2-苯并吡喃衍生物的合成

  摘要：

  对1-重氮-2-氧代二甲基（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）-乙基膦酸酯6a-e或相关酯6f进行热解得到1-二取代氨基-1 H -2-苯并吡喃衍生物9a-f通过涉及Wolff重排，[1,5]氢化物转移和随后的闭环的3步序列。通过各种亲核试剂的作用，化合物9可以容易地转化为1-羟基-，1-甲氧基-或1-噻吩氧基-1 H -2-苯并吡喃或异喹啉衍生物。还描述了将该反应扩展至一些类似于6的杂环重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00275-0

文献信息

• A new synthesis of α,β-unsaturated ketones. Allylic alkylation of 1-isocyano-1-tosylalkenes
  作者：Jarusz Moskal、Albert M van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81237-5

  日期：1984.1

  Ketone (1) are homologated to enones 2 by alkylating (introduction of R3) the condensation products 4 (derived from 1 and tosylmethyl isocyanide), followed by acid catalyzed hydrolysis.

  通过将缩合产物4（衍生自1和甲苯磺酰基甲基异氰化物）烷基化（引入R 3），将酮（1）同化为烯酮2 ，然后进行酸催化水解。
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• NOVEL CYCLIC AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1260512A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by -CH2-, -CO-, -O-, -CH(OR7)- or the like wherein R7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R1 and R2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: wherein R3, R4, R5, and R6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: represents an aromatic heterocyclic ring.

  由下式(I)代表的可作为σ受体/结合引物的配体的新型化合物以及以其为有效成分的药物： 其中 X 代表烷基、芳基、杂环基或类似基团； Q 代表-CH2-、-CO-、-O-、-CH(OR7)-或类似基团，其中 R7 代表氢原子、烷基或类似基团； n 代表 0 至 5 的整数； R1 和 R2 各自代表氢原子、烷基或类似基团； B 代表以下任一基团： 其中 R3、R4、R5 和 R6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m 代表 1 或 2；环的： 代表芳香杂环。
• MCFADDEN, A. R.;AULTZ, D. E.
  作者：MCFADDEN, A. R.、AULTZ, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4025640A
  申请人：——

  公开号：US4025640A

  公开（公告）日：1977-05-24