3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 | 14300-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 14300-64-2
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• mdl: MFCD06204327
• 分子量: 170.232
• InChiKey: UZTZDXILWKKQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔胺的α-环化”序列：某些1 H -2-苯并吡喃衍生物的合成

  摘要：

  对1-重氮-2-氧代二甲基（2-（N，N-二取代氨基甲基）苯基）-乙基膦酸酯6a-e或相关酯6f进行热解得到1-二取代氨基-1 H -2-苯并吡喃衍生物9a-f通过涉及Wolff重排，[1,5]氢化物转移和随后的闭环的3步序列。通过各种亲核试剂的作用，化合物9可以容易地转化为1-羟基-，1-甲氧基-或1-噻吩氧基-1 H -2-苯并吡喃或异喹啉衍生物。还描述了将该反应扩展至一些类似于6的杂环重氮膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00275-0
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-羧酸 生成 3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclic amide derivatives

  摘要：

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。

  公开号：

  US20030212094A1

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Dales Natalie

  公开号：US20090156615A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention provides heterocyclic derivatives that modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase. Methods of using such derivatives to modulate the activity of stearoyl-CoA desaturase and pharmaceutical compositions comprising such derivatives are also encompassed.

  本发明提供了调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的杂环衍生物。还涵盖了利用这些衍生物调节硬脂酰辅酶A去饱和酶活性的方法以及包含这些衍生物的药物组合物。
• Potent Thiophene Antagonists of Human Complement C3a Receptor with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Jessica A. Rowley、Robert C. Reid、Eunice K. Y. Poon、Kai-Chen Wu、Junxian Lim、Rink-Jan Lohman、Johan K. Hamidon、Mei-Kwan Yau、Maria A. Halili、Thomas Durek、Abishek Iyer、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00927

  日期：2020.1.23

  thiophenes resulted in potent and selective antagonism of human Complement C3a receptor. The compounds are about 100-fold more potent than the most reported antagonist SB290157. A new compound JR14a was among the most potent of the new antagonists in vitro, assessed by (a) inhibition of intracellular calcium release (IC50 10 nM) induced in human monocyte-derived macrophages by 100 nM C3a, (b) inhibition

  一系列小分子噻吩的结构活性关系导致人类补体C3a受体的有效和选择性拮抗作用。该化合物的功效比最报道的拮抗剂SB290157强约100倍。一种新的化合物JR14a在体外是最有效的新拮抗剂之一，其评估方法是（a）100 nM C3a抑制人单核细胞衍生的巨噬细胞诱导的细胞内钙释放（IC50 10 nM），（b）抑制β-人LAD2肥大细胞中的己糖胺酶分泌（IC50 8 nM）脱颗粒100 nM C3a，以及（c）对人C3aR的选择性高于C5aR。JR14a在大鼠血浆和大鼠肝微粒体中代谢稳定，在口服抑制大鼠爪发炎，巨噬细胞和肥大细胞活化方面有效，足底内施用C3aR激动剂引起的组织病理学改变。现在可以使用有效的C3aR拮抗剂来研究C3aR受体的活化并抑制C3aR介导的哺乳动物生理和疾病炎症。
• Cis-imidazolines
  申请人：Fotouhi Nader

  公开号：US20070167437A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  There are provided compounds of the formula I wherein R, V 1 , V 2 and Ring A are described herein. The compounds exhibit anticancer activity.

  提供的化合物具有以下结构式I，其中R、V1、V2和环A如本文所述。这些化合物表现出抗癌活性。
• [EN] LUMINESCENT LANTHANIDE (III) CHELATES, CHELATING AGENTS AND CONJUGATES DERIVED THEREOF<br/>[FR] CHÉLATES LANTHANIDES (III) LUMINESCENTS, AGENTS CHÉLATEURS ET CONJUGUÉS DÉRIVÉS DE CES DERNIERS
  申请人：WALLAC OY

  公开号：WO2009030819A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention relates to a group of novel chelating agents, novel chelates, biomolecules labeled with said chelates or chelating agents as well as solid supports conjugated with said chelates, chelating agents or labeled biomolecules. Especially the invention relates to novel chelating agents useful in solid phase synthesis of oligonucleotides or oligopeptides and the oligonucleotides and oligopeptides so obtained. The chelates described herein compris - a lanthanide ion, Ln 3+ - chromophoric moiety - a chelating part, and - a reactive group.

  该发明涉及一组新型螯合剂、新型螯合物、用所述螯合物或螯合剂标记的生物分子，以及与所述螯合物、螯合剂或标记的生物分子结合的固体支持物。特别是该发明涉及在寡核苷酸或寡肽的固相合成中有用的新型螯合剂，以及由此获得的寡核苷酸和寡肽。这里描述的螯合物包括- 镧系离子，Ln 3+ - 显色基团 - 螯合部分和 - 反应性基团。
• Remote Central-to-Axial Chirality Conversion: Direct Atroposelective Ester to Biaryl Transformation
  作者：Achim Link、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201803472

  日期：2018.6.11

  A strategy for the remote central‐to‐axial chirality conversion by simultaneous planarization of an encoding and a transient stereocenter is presented. Based on a diastereoselective double addition of a chiral 1,5‐bifunctional organomagnesium alkoxide reagent to a broad range of aryl ester substrates, axially chiral biaryls are directly obtained upon in situ reduction. Various structurally distinct

  提出了一种通过同时平面化编码和瞬态立体中心进行远程中心轴手性转换的策略。基于将手性1,5-双官能有机镁醇盐试剂非对映选择性地双键添加到各种芳基酯底物上，可在原位还原后直接获得轴向手性联芳基。一步就可以得到用作有价值的手性联芳基阴离子替代物的各种结构不同的阻转异构联芳基硅烷，其er值最高为98：2。