2-(1-哌嗪基)-1H-苯并咪唑盐酸盐 | 1185310-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-(1-哌嗪基)-1H-苯并咪唑盐酸盐
• 英文名称: 2-(piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole dihydrochloride
• 英文别名: 2-(piperazin-1-yl)-1H-benzimidazole dihydrochloride；2-(Piperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole hydrochloride；2-piperazin-1-yl-1H-benzimidazole;hydrochloride
• CAS: 1185310-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄*2ClH
• 分子量: 275.181
• InChiKey: RTGUGDURUKGVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-哌嗪基)-1H-苯并咪唑盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [4-(1H-benzimidazol-2-yl)piperazin-1-yl]-[(1S,2S,4R)-4-[[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-2-thiophen-3-ylcyclohexyl]methanone 、
  参考文献：
  名称：

  The discovery of potent antagonists of NPBWR1 (GPR7)

  摘要：

  The synthesis and evaluation of small molecule antagonists of the G protein-coupled receptor NPBWR1 (GPR7) are reported for the first time. [4-(5-Chloropyridin-2-yl)piperazin-1-yl][(1S,2S,4R)-4-{[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}-2-(thiophen-3-yl)cyclohexyl]methanone (1) emerged as a hit from a high-throughput screen. Examination of substituents that focused on replacing the 5-chloropyridine and 4-methoxybenzylamino groups of 1 led to the identification of compounds that exhibited subnanomolar potencies as low as 660 pM (9k) in the functional assay and 200 pM in the binding assay (91). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.126
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并咪唑 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-哌嗪基)-1H-苯并咪唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  聚（ADP-核糖）聚合酶抑制剂的设计与合成：腺苷口袋结合基序对3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-boxamide的效力和选择性的影响。

  摘要：

  聚腺苷5'-二磷酸核糖）聚合酶（PARP）抑制剂是一类抗癌药物，可阻断PARP蛋白的催化活性。优化我们的先导化合物1（（Z）-2-亚苄基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺; PARP-1 IC50 = 434 nM）产生了四唑基类似物（51，IC50 = 35 nM）具有更好的抑制作用。用羧基等位取代四唑环（60，IC50 = 68 nM）产生了有希望的新先导，随后对其进行了优化，以获得具有有效PARP-1 IC50值（4-197 nM）的类似物。PARP酶谱分析显示，大多数化合物对PARP-2具有选择性，其IC50值可与临床抑制剂媲美。与PARP-1结合的关键抑制剂的X射线晶体结构说明了与向PARP-1腺苷结合袋延伸的类似附件的相互作用方式。化合物81，一种同工型选择性PARP-1 / -2（IC50 = 30 nM / 2 nM）抑制剂，与同基因BRCA1精制细胞相比，对乳腺

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01709

文献信息

• Bz-8HQ: a novel supramolecular fluorochrome exhibiting multiple stimuli-responsiveness
  作者：Lamia A. Siddig、Rukayat Bojesomo、Mohammad A Khasawneh、Abdelouahid Samadi、Alejandro Perez Paz、Haythem A. Saadeh、Na’il Saleh

  DOI：10.1039/d1nj04998d

  日期：——

  A novel multifunctional fluorescent molecule (Bz-8HQ) was synthesized from the linkage of benzimidazole (Bz) and 8-hydroxyquinoline (8HQ) molecules and its response to multiple stimuli was investigated spectroscopically.

  一种新型多功能荧光分子（Bz-8HQ）通过联结苯并咪唑（Bz）和8-羟基喹啉（8HQ）分子合成，并通过光谱学研究了其对多种刺激的响应。
• Design and Synthesis of Poly(ADP-ribose) Polymerase Inhibitors: Impact of Adenosine Pocket-Binding Motif Appendage to the 3-Oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide on Potency and Selectivity
  作者：Uday Kiran Velagapudi、Marie-France Langelier、Cristina Delgado-Martin、Morgan E. Diolaiti、Sietske Bakker、Alan Ashworth、Bhargav A. Patel、Xuwei Shao、John M. Pascal、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01709

  日期：2019.6.13

  Poly(adenosine 5'-diphosphate-ribose) polymerase (PARP) inhibitors are a class of anticancer drugs that block the catalytic activity of PARP proteins. Optimization of our lead compound 1 (( Z)-2-benzylidene-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide; PARP-1 IC50 = 434 nM) led to a tetrazolyl analogue (51, IC50 = 35 nM) with improved inhibition. Isosteric replacement of the tetrazole ring with a carboxyl

  聚腺苷5'-二磷酸核糖）聚合酶（PARP）抑制剂是一类抗癌药物，可阻断PARP蛋白的催化活性。优化我们的先导化合物1（（Z）-2-亚苄基-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-7-羧酰胺; PARP-1 IC50 = 434 nM）产生了四唑基类似物（51，IC50 = 35 nM）具有更好的抑制作用。用羧基等位取代四唑环（60，IC50 = 68 nM）产生了有希望的新先导，随后对其进行了优化，以获得具有有效PARP-1 IC50值（4-197 nM）的类似物。PARP酶谱分析显示，大多数化合物对PARP-2具有选择性，其IC50值可与临床抑制剂媲美。与PARP-1结合的关键抑制剂的X射线晶体结构说明了与向PARP-1腺苷结合袋延伸的类似附件的相互作用方式。化合物81，一种同工型选择性PARP-1 / -2（IC50 = 30 nM / 2 nM）抑制剂，与同基因BRCA1精制细胞相比，对乳腺
• The discovery of potent antagonists of NPBWR1 (GPR7)
  作者：F. Anthony Romero、Nicholas B. Hastings、Remond Moningka、Zhiqiang Guo、Ming Wang、Jerry Di Salvo、Ying Lei、Dorina Trusca、Qiaolin Deng、Vincent Tong、Jenna L. Terebetski、Richard G. Ball、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.126

  日期：2012.1

  The synthesis and evaluation of small molecule antagonists of the G protein-coupled receptor NPBWR1 (GPR7) are reported for the first time. [4-(5-Chloropyridin-2-yl)piperazin-1-yl][(1S,2S,4R)-4-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino}-2-(thiophen-3-yl)cyclohexyl]methanone (1) emerged as a hit from a high-throughput screen. Examination of substituents that focused on replacing the 5-chloropyridine and 4-methoxybenzylamino groups of 1 led to the identification of compounds that exhibited subnanomolar potencies as low as 660 pM (9k) in the functional assay and 200 pM in the binding assay (91). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.