3a,3a1,4,4a,5,7a,7b,7c-octahydro-1H-1,4,5-(epimethanetriyl)cyclopenta[b]cyclopropa[de]naphthalene-2,2,3,3-tetracarbonitrile | 137514-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3a,3a1,4,4a,5,7a,7b,7c-octahydro-1H-1,4,5-(epimethanetriyl)cyclopenta[b]cyclopropa[de]naphthalene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 137514-98-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: RCBHGPGFGVTMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1s,2R,4R,5R,8S,9S,10S)-hexacyclo[8.4.0.02,4.03,12.05,8.09,11]tetradec-6-ene-13,13,14,14-tetracarbonitrile 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 51.0h， 以3.5%的产率得到tetracyclo[5.5.2.02,10.03,6]tetradeca-4,8,13-triene-11,11,12,12-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇作为通过两性离子中间体进行重排的合适溶剂

  摘要：

  在室温下，三羰基（环庚三烯）铁衍生物1至2和3的重排非常容易在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中进行。这一发现与1在甲醇中在其他类似条件下的稳定性形成鲜明对比。其产生的平衡之中的异构化方法1，2和3必须涉及的类型的两性离子中间体4，其形成，因此，高度由HFIP青睐。HFIP中的加热9将其重新排列为15。我们建议两性离子中间体的形成图12触发了碳环部分的重排，其可由于HFIP的高极性和低亲核性而发生。使用其他极性溶剂（例如甲醇或硝基甲烷）无法实现9 → 15的重排。该观察再次证明HFIP作为通过两性离子中间体进行异构化的介质是多么合适。甚至在纯化的HFIP中也存在微量的游离酸的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82324-3