2-(difluoromethyl)chroman-4-one | 1160217-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)chroman-4-one
• 英文别名: 2-(Difluoromethyl)chroman-4-one；2-(difluoromethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1160217-19-5
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₂
• 分子量: 198.169
• InChiKey: DUQTWCCORQSHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethyl)chroman-4-one 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以42%的产率得到3-hydroxy-2-(difluoromethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-2-（聚氟烷基）色酮及其铵盐的首次合成。曼尼希反应中的3-羟基色酮

  摘要：

  在盐酸存在下，通过2-（多氟烷基）苯并四氢呋喃-4-酮与亚硝酸异丙酯的硝化反应获得了3-羟基-2-（聚氟烷基）苯并酮，收率很高。用伯胺和肼处理3-乙酰氧基-2-（三氟甲基）色酮得到相应的铵盐。已经研究了用这种方法制备的3-羟基色酮与甲醛和α-氨基酸的反应。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.386
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-difluoromethylchroman-4-ol 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-(difluoromethyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-(多氟烷基)色满-4-醇和2-(多氟烷基)色满-4-酮的合成及一些性质

  摘要：

  用硼氢化钠在甲醇中还原 2-（多氟烷基）色满酮，以高产率得到顺式-2-（多氟烷基）色满-4-醇，它很容易被铬酸氧化为 2-（多氟烷基）色满-4-酮。后者作为制备新型含 RF 的色满衍生物的起始材料很受关注。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0345-3

文献信息

• [EN] DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] DIFLUOROMÉTHYLATION DE COMPOSÉS INSATURÉS
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2013082028A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  一种用于执行不饱和化合物和含环氮芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，以及一种锌二氟甲磺酸酯，以及制造该试剂的方法及其用途。
• Difluoromethylation Of Unsaturated Compounds
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20150011760A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A reagent for carrying out a difluoromethylation reaction of unsaturated compounds and ring-nitrogen-containing aromatic compounds, a zinc difluoro-methanesulfinate, as well as a method for making the reagent and a method for its use are disclosed.

  本发明公开了一种用于进行不饱和化合物和环氮含芳香化合物的二氟甲基化反应的试剂，即锌二氟甲基磺酰亚胺，以及制备该试剂的方法和使用该试剂的方法。
• A New Reagent for Direct Difluoromethylation
  作者：Yuta Fujiwara、Janice A. Dixon、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan D. Baxter、Darryl D. Dixon、Michael R. Collins、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja211422g

  日期：2012.1.25

  Molecular scaffolds containing alkylfluorine substituents are desired in many areas of chemical research from materials to pharmaceuticals. Herein, we report the invention of a new reagent (Zn(SO2CF2H)(2), DFMS) for the innate difluoromethylation of organic substrates via a radical process. This mild, operationally simple, chemoselective, and scalable difluoromethylation method is compatible with a range of nitrogen-containing heteroarene substrates of varying complexity as well as select classes of conjugated pi-systems and thiols. Regiochemical comparisons suggest that the CF2H radical generated from the new reagent possesses nucleophilic character.
• DIFLUOROMETHYLATION OF UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2785723A1

  公开（公告）日：2014-10-08
• US9464087B2
  申请人：——

  公开号：US9464087B2

  公开（公告）日：2016-10-11