5-chloro-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxaldehyde | 14063-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 5-chloro-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Chlor-4-formyl-2,3-dihydro-1-benzothiepin；5-chloro-2,3-dihydro-benzo[b]thiepine-4-carbaldehyde；5-Chloro-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carbaldehyde
• CAS: 14063-85-5
• 化学式: C₁₁H₉ClOS
• 分子量: 224.711
• InChiKey: JGUYIILIQVDITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-[[(2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-yl)methylene]amino]phenolacetate
  参考文献：
  名称：

  新型四环-1,5-苯并氮杂ze的反应性研究：第五部分

  摘要：

  本文报道了由杂环（3-氯醛1a-e和2-氨基苯酚）合成四环1,5-苯并x庚因3a-e（方案I）尝试氢化氢化锂铝（LiAlH 4）还原3a-亚胺双键e未能提供相应的饱和化合物5a-e。在乙酸和乙酸酐的存在下尝试进行3a-e的催化加氢令人惊讶地仅以高收率得到了乙酰氧基衍生物6a-e（方案II）。碱催化的乙酰氧基水解衍生物6a-e如预期提供了相应的酚类衍生物7a-e，产量中等。然而，尝试用巯基乙酸或其甲酯对3a-e进行环官能化以获得新的五环杂环4a-e并不成功。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380211
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-苯并[B]硫杂卓-5-酮 、 三氯氧磷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RICCI A.; BALUCANI D.; FRAVOLINI A.; SCHIAFFELLA F.; GRANDOLINI G., GAZZ. CHIM. ITAL. , 1977, 107, NO 1-2, 19-26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective palladium-catalyzed amination of β-chloroacroleins by substituted anilines
  作者：Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.011

  日期：2005.7

  beta-Chloroacroleins can undergo a selective amination on their chloro position under palladium catalysis; in those conditions, no imine formation was observed. Their coupling with anilines carrying electron-donating or electron-withdrawing substituents proceeds in moderate to good yields and steric hindrance does not seem to be a limitation as o-substituted anilines react readily. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ricci,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 19 - 26
  作者：Ricci,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SEKHAR, B. CHANDRA;RAMANA, D. V.;RAMADAS, S. R., SULFUR LETT., 9,(1989) N, C. 271-277
  作者：SEKHAR, B. CHANDRA、RAMANA, D. V.、RAMADAS, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the reactivity of new types of tetracyclic-1,5-benzoxazepines: Part V
  作者：Batchu Chandra Sekhar、Devalla Venkata Ramana、Sukuru Raghu Ramadas

  DOI：10.1002/jhet.5570380211

  日期：2001.3

  The syntheses of tetracyclic 1,5-benzoxazepines 3a-e from heterocyclic (3-chloroaldehydes 1a-e and 2-aminophenol are reported herein (Scheme I). Attempted lithium aluminium hydride (LiAlH4) reduction of the imine double bond in 3a-e failed to furnish the corresponding saturated compounds 5a-e. Attempted catalytic hydrogenation of 3a-e in the presence of acetic acid and acetic anhydride gave surprisingly

  本文报道了由杂环（3-氯醛1a-e和2-氨基苯酚）合成四环1,5-苯并x庚因3a-e（方案I）尝试氢化氢化锂铝（LiAlH 4）还原3a-亚胺双键e未能提供相应的饱和化合物5a-e。在乙酸和乙酸酐的存在下尝试进行3a-e的催化加氢令人惊讶地仅以高收率得到了乙酰氧基衍生物6a-e（方案II）。碱催化的乙酰氧基水解衍生物6a-e如预期提供了相应的酚类衍生物7a-e，产量中等。然而，尝试用巯基乙酸或其甲酯对3a-e进行环官能化以获得新的五环杂环4a-e并不成功。
• RICCI A.; BALUCANI D.; FRAVOLINI A.; SCHIAFFELLA F.; GRANDOLINI G., GAZZ. CHIM. ITAL. <GCIT-A9>, 1977, 107, NO 1-2, 19-26
  作者：RICCI A.、 BALUCANI D.、 FRAVOLINI A.、 SCHIAFFELLA F.、 GRANDOLINI G.

  DOI：——

  日期：——