[3-(2-azido-1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester | 269064-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [3-(2-azido-1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(2-azido-1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 269064-61-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆O₂
• 分子量: 504.591
• InChiKey: ZLWMKOJHTAKPKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-azido-1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到[3-(2-amino-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-allyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyrrole-Imidazole Alkaloid Sventrin from the Marine Sponge Agelas sventres

  摘要：

  已合成海洋吡咯咪唑生物碱sventrin（1）和迄今未知的脱氢顶咪唑（3），通过炔中间体进行立体选择性合成。这些途径始于2-叠氮-4-炔基咪唑，可以通过NaAlH₂(OCH₂CH₂OMe)₂（Red-Al）进行化学和立体选择性还原为相应的氨基烯，或者选择性地还原为氨基炔。利用p-TsOH或乙酸或甲酸可以选择性地去除同时存在的Boc或三苯甲基保护基。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0516
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丁胺 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 [3-(2-azido-1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)prop-2-ynyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its Z-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991395b