4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-amino-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-allyl]-amide | 574002-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-amino-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-allyl]-amide
• 英文别名: N-[(E)-3-(2-amino-1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]-4,5-dibromo-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 574002-69-0
• 化学式: C₃₁H₂₇Br₂N₅O
• 分子量: 645.396
• InChiKey: VONKMQJQHHBSGR-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-amino-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-allyl]-amide 在 甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到sventrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyrrole-Imidazole Alkaloid Sventrin from the Marine Sponge Agelas sventres

  摘要：

  已合成海洋吡咯咪唑生物碱sventrin（1）和迄今未知的脱氢顶咪唑（3），通过炔中间体进行立体选择性合成。这些途径始于2-叠氮-4-炔基咪唑，可以通过NaAlH₂(OCH₂CH₂OMe)₂（Red-Al）进行化学和立体选择性还原为相应的氨基烯，或者选择性地还原为氨基炔。利用p-TsOH或乙酸或甲酸可以选择性地去除同时存在的Boc或三苯甲基保护基。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0516
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-amino-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-allyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(2-amino-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)-allyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Pyrrole-Imidazole Alkaloid Sventrin from the Marine Sponge Agelas sventres

  摘要：

  已合成海洋吡咯咪唑生物碱sventrin（1）和迄今未知的脱氢顶咪唑（3），通过炔中间体进行立体选择性合成。这些途径始于2-叠氮-4-炔基咪唑，可以通过NaAlH₂(OCH₂CH₂OMe)₂（Red-Al）进行化学和立体选择性还原为相应的氨基烯，或者选择性地还原为氨基炔。利用p-TsOH或乙酸或甲酸可以选择性地去除同时存在的Boc或三苯甲基保护基。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0516

文献信息

• Decomposition of oroidin in DMSO/TFA
  作者：Thomas Lindel、Gregor Breckle、Matthias Hochgürtel、Christian Volk、Achim Grube、Matthias Köck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.048

  日期：2004.10

  Oxidative cyclization of the pyrrole-imidazole alkaloids oroidin and sventrin in DMSO/TFA (1:1) yields oxazolines via nucleophilic attack of the carbonyl oxygen at the alkenyl double bond. Oxidation takes place in the benzylic position of the imidazole ring. On prolonged reaction times, the oxazoline ring is hydrolyzed yielding the corresponding ester of pyrrole-2-carboxylic acid containing a free amino group. Overall, the double bond of oroidin is dioxygenated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.