2,4,6-tris((E)-3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane | 1338601-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 有机硼氧烷
• 英文名称: 2,4,6-tris((E)-3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 英文别名: 2,4,6-tris((E)-3-phenylprop-1-en-1-yl)boroxine；2,4,6-tris[(E)-3-phenylprop-1-enyl]-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1338601-55-0
• 化学式: C₂₇H₂₇B₃O₃
• 分子量: 431.943
• InChiKey: YGPOSKBJNGNBGD-FECAWIONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 2,4,6-tris((E)-3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 C₁₅H₂₀BF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 1,2-硼迁移法有机催化合成 α-三氟甲基烯丙基硼酸

  摘要：

  在 BINOL 催化剂和乙醇的存在下，使用 CF3/TMS-重氮甲烷，通过烯基硼酸的不对称同系化合成了手性 α-取代的烯丙基硼酸。手性α-取代的烯丙基硼酸与醛反应或原位氧化成醇，具有高度的手性转移。氧敏感的烯丙基硼酸可以通过其分离的二氨基萘 (DanH) 保护的衍生物进行纯化。高反应性纯化的烯丙基硼酸在室温下与酮、亚胺和吲哚在自催化反应中反应，得到具有多达三个连续立体中心的拥挤的三氟甲基化高烯丙醇/胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09923
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 二溴硼烷甲硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,4,6-tris((E)-3-phenylprop-1-en-1-yl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo201781x

文献信息

• Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes
  作者：Jennifer Tsoung、Katja Krämer、Adam Zajdlik、Clemence Liébert、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo201781x

  日期：2011.11.4

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.
• Organocatalytic Synthesis of α-Trifluoromethyl Allylboronic Acids by Enantioselective 1,2-Borotropic Migration
  作者：Sybrand J. T. Jonker、Ramasamy Jayarajan、Tautvydas Kireilis、Marie Deliaval、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jacs.0c09923

  日期：2020.12.23

  Chiral α-substituted allylboronic acids were synthesized by asymmetric homologation of alkenylboronic acids using CF3/TMS-diazomethanes in the presence of BINOL catalyst and ethanol. The chiral α-substituted allylboronic acids were reacted with aldehydes or oxidized to alcohols in situ with a high degree of chirality transfer. The oxygen-sensitive allylboronic acids can be purified via their isolated

  在 BINOL 催化剂和乙醇的存在下，使用 CF3/TMS-重氮甲烷，通过烯基硼酸的不对称同系化合成了手性 α-取代的烯丙基硼酸。手性α-取代的烯丙基硼酸与醛反应或原位氧化成醇，具有高度的手性转移。氧敏感的烯丙基硼酸可以通过其分离的二氨基萘 (DanH) 保护的衍生物进行纯化。高反应性纯化的烯丙基硼酸在室温下与酮、亚胺和吲哚在自催化反应中反应，得到具有多达三个连续立体中心的拥挤的三氟甲基化高烯丙醇/胺。