(3S,4R,5R)-2-oxa-1,1-diphenyl-3-methyl-5-(propen-2-yl)silinan-4-ol | 677764-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-2-oxa-1,1-diphenyl-3-methyl-5-(propen-2-yl)silinan-4-ol
• 英文别名: (4R,5R,6S)-6-methyl-2,2-diphenyl-4-prop-1-en-2-yloxasilinan-5-ol
• CAS: 677764-31-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: KCHRMDQGXMENHB-DBVUQKKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-2-oxa-1,1-diphenyl-3-methyl-5-(propen-2-yl)silinan-4-ol 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(2S,3R,4S)-4-(hydroxymethyl)-5-methylhex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols

  摘要：

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/b306922m
• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylsilane 在 三(五氟苯基)硼烷 、 二甲基氯化铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (3S,4R,5R)-2-oxa-1,1-diphenyl-3-methyl-5-(propen-2-yl)silinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols

  摘要：

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/b306922m

文献信息

• Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols
  作者：Jeremy Robertson、Michael J. Hall、Petra M. Stafford、Stuart P. Green

  DOI：10.1039/b306922m

  日期：——

  A variety of routes are described for the synthesis of α-silyloxy aldehydes in which the silicon atom bears a prenyl side chain. These compounds are shown to undergo stereoselective carbonyl ene cyclisation under mildly Lewis acidic conditions and the derived silacycles are cleaved to afford single diastereomers of functionalised triols.

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。