dl-16-methoxy-1,2,6,7-tetradehydroaspidospermidine | 86045-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: dl-16-methoxy-1,2,6,7-tetradehydroaspidospermidine
• CAS: 86045-74-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: UVNSEAVJMXFWAM-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 dl-16-methoxy-1,2,6,7-tetradehydroaspidospermidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.022 g的产率得到Ervamycine; 11-甲氧基水甘草碱
  参考文献：
  名称：

  (-)-Melodinine K 的合成：天然产物合成效率的案例研究。

  摘要：

  效率是现代天然产物合成的关键组织原则。实际标准包括时间、成本和合成目标所花费的精力，这些目标通过步数和规模进行跟踪。天然产物合成的执行，即其中使用的每个反应的总和和同一性，在一个极端上是化学（非生物）合成的连续统，然后是混合化学酶法，最后是生物（生物合成）其他，承认第一次综合属于自然。起始材料还跨越了结构复杂性的连续统一体，在一个极端接近目标的组成元素，其次是石油衍生和“手性池”构建块，以及复杂的天然产物（即半合成）。在此，我们详细介绍了实现 (-)-melodinine K（一种复杂的双吲哚生物碱）首次合成的方法。描述了使用我们的多米诺迈克尔/曼尼希环化的单体 (-)-tabersonine 和 (-)-16-甲氧基tabersonine 的全合成。从Voacanga Africana 中分离 (-)-tabersonine使用 tabersonine 16-羟化酶进行位点特异性 C-H

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00310
• 作为产物：
  描述：

  4a-ethyl-1-(methoxycarbonyl)-4-(phenylthio)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-1-pyrindine 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 90.75h， 生成 dl-16-methoxy-1,2,6,7-tetradehydroaspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis applications of aza-Cope rearrangements. Part 10. A new approach for the total synthesis of pentacyclic Aspidosperma alkaloids. Total synthesis of dl-16-methoxytabersonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a011