tert-butyl N-[(E)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]carbamate | 132553-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(E)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 132553-82-3
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₂
• 分子量: 465.595
• InChiKey: VEODVRGYDYTMIU-DEDYPNTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]carbamate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到tert-butyl (E)-(3-(2-azido-1-trityl-1H-imidazol-4-yl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应合成海洋海绵生物碱麦冬蛋白及其类似物

  摘要：

  以铃木偶联反应为关键步骤，描述了天然产物麦冬蛋白的新合成方法。该方法扩展到了吗啡肽和膜糖苷的各种类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00947-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 palladium diacetate 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 2-蒎烯聚合物 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl N-[(E)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)prop-2-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应合成海洋海绵生物碱麦冬蛋白及其类似物

  摘要：

  以铃木偶联反应为关键步骤，描述了天然产物麦冬蛋白的新合成方法。该方法扩展到了吗啡肽和膜糖苷的各种类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00947-4

文献信息

• Synthesis of the marine sponge alkaloid oroidin and its analogues via Suzuki cross-coupling reactions
  作者：Fabienne Berrée、Pascale Girard-Le Bleis、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00947-4

  日期：2002.7

  A new synthesis of the natural product oroidin was described using a Suzuki coupling reaction as key step. This method was extended to the synthesis of various analogues of oroidin and hymenidin.

  以铃木偶联反应为关键步骤，描述了天然产物麦冬蛋白的新合成方法。该方法扩展到了吗啡肽和膜糖苷的各种类似物的合成。
• Azido and desamino analogs of the marine natural product oroidin
  作者：Lisa Anders、Thomas Lindel

  DOI：10.1515/znb-2023-0305

  日期：——

  synthesis of the 2-azido analog of the key marine natural product oroidin is reported. In addition, desaminooroidin and its alkyne analog were synthesized. Red-Al reduction of a 4-alkynylimidazole intermediate afforded the (E)-alkene, without having to pass via the (Z)-alkene. Coupling of 4,5-dibromopyrrole-2-carboxylic acid with 2-azidoimidazolylprop-2-en-1-amine was best achieved by EDCI-mediated

  作为我们关于海洋海绵中吡咯-咪唑生物碱的合成和反应性计划的一部分，报告了关键海洋天然产物 oroidin 的 2-叠氮基类似物的合成。此外，合成了desaminooroidin及其炔烃类似物。4-炔基咪唑中间体的 Red-Al 还原提供了 (乙)-烯烃，无需通过 (Z)-烯烃。4,5-二溴吡咯-2-羧酸与 2-叠氮基咪唑丙基-2-en-1-胺的偶联最好通过 EDCI 介导的偶联实现，这优于使用相应的三氯甲基酮。用于t-乙腈中的 BuOK 可推荐用于偶联非叠氮化烯基和炔基咪唑。oroidin 的叠氮基类似物经历了与咪唑基三唑的点击环加成。