4-{[(dimethylamino)ethylidene]amino}-3-[N'-(2-propynyl)-2",2",2"-trifluoroacetamido]-1-(β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidine | 1391715-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-{[(dimethylamino)ethylidene]amino}-3-[N'-(2-propynyl)-2",2",2"-trifluoroacetamido]-1-(β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1391715-59-5
• 化学式: C₅₅H₇₁F₃N₉O₈PSi
• 分子量: 1102.28
• InChiKey: NKDRONGTFHYPIR-XXYSHNCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  179.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-三氟乙酰基炔丙基胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-{[(dimethylamino)ethylidene]amino}-3-[N'-(2-propynyl)-2",2",2"-trifluoroacetamido]-1-(β-D-ribofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-3'-O-[(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Substituted 8-aza-7-deazaadenosines for modification of the siRNA major groove

  摘要：

  在这里，我们描述了新的 7 取代 8-aza-7-deazaadenosine 核糖核苷磷酸酰胺的合成及其在生成主沟修饰双链 RNA 中的应用。通过自动 RNA 合成后的叠氮-炔环加成反应，7-乙炔基类似物使 RNA 的结构进一步多样化。此外，我们还报告了八种不同的嘌呤 7 位修饰对 RNA 双链稳定性和配对特异性影响的初步研究。最后，我们还探讨了 siRNA 引导链中 8 个不同位置的此类修饰对 RNAi 活性的影响。研究发现，具有大的 7 位取代基的类似物能保持腺苷配对特异性，并在 siRNA 引导链的特定位置具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25647a