(1aS,3R,8R,9R,9aS)-dimethyl ester 8-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-9-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid | 503305-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 1-羟基氨基，4-未取代的苯类化合物
• 英文名称: (1aS,3R,8R,9R,9aS)-dimethyl ester 8-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-9-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: dimethyl (8R,9R,10S,12S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-9-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-triene-4,11-dicarboxylate
• CAS: 503305-91-7
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₉Si
• 分子量: 524.643
• InChiKey: DXLQHFIXSGAYHB-UGEDVGHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,3R,8R,9R,9aS)-dimethyl ester 8-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-9-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (1aS,3R,8R,9R,9aS)-dimethyl ester 8-[[(aminocarbonyl)oxy]methyl]-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-7,9-dihydroxy-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-FR900482和（+）-FR66979的简明全合成

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤抗生素（+）-FR900482和（+）-FR66979的简洁，对映选择性全合成。已经采用了Sharpless不对称环氧化技术来构建光学活性的含氮丙啶的片段，该片段以高度会聚的方式连接到芳族部分上。二甲基二环氧乙烷使八元环氨基酮显着的一步脱保护/氧化环化反应成为独特的羟胺半缩酮环系统，这是FR900482的独特结构基序。该反应已在FR900482的简洁的33个步骤的对映选择性全合成中得到了利用。

  DOI：

  10.1021/jo035828t
• 作为产物：
  描述：

  (1aS,9aS)-dimethyl ester 1a,2,3,8,9,9a-hexahydro-4-(methoxymethoxy)-7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-9-oxo-1H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1aS,3R,8R,9R,9aS)-dimethyl ester 8-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-1,1a,2,8,9,9a-hexahydro-9-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-3,9-epoxy-3H-azirino[2,3-c][1]benzazocine-1,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-FR900482和（+）-FR66979的简明全合成

  摘要：

  描述了有效的抗肿瘤抗生素（+）-FR900482和（+）-FR66979的简洁，对映选择性全合成。已经采用了Sharpless不对称环氧化技术来构建光学活性的含氮丙啶的片段，该片段以高度会聚的方式连接到芳族部分上。二甲基二环氧乙烷使八元环氨基酮显着的一步脱保护/氧化环化反应成为独特的羟胺半缩酮环系统，这是FR900482的独特结构基序。该反应已在FR900482的简洁的33个步骤的对映选择性全合成中得到了利用。

  DOI：

  10.1021/jo035828t

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-FR900482 and (+)-FR66979
  作者：Ted C. Judd、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo035828t

  日期：2004.4.1

  The concise, enantioselective total synthesis of the potent antitumor antibiotics (+)-FR900482 and (+)-FR66979 are described. Sharpless asymmetric epoxidation technology has been deployed to construct the optically active aziridine-containing fragment that is joined to the aromatic moiety in a highly convergent manner. Dimethyldioxirane effects the remarkable one-step deprotection/oxidative cyclization

  描述了有效的抗肿瘤抗生素（+）-FR900482和（+）-FR66979的简洁，对映选择性全合成。已经采用了Sharpless不对称环氧化技术来构建光学活性的含氮丙啶的片段，该片段以高度会聚的方式连接到芳族部分上。二甲基二环氧乙烷使八元环氨基酮显着的一步脱保护/氧化环化反应成为独特的羟胺半缩酮环系统，这是FR900482的独特结构基序。该反应已在FR900482的简洁的33个步骤的对映选择性全合成中得到了利用。