6-bromo-2,2,5,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine | 861205-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 6-bromo-2,2,5,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
• CAS: 861205-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrN₂
• 分子量: 269.184
• InChiKey: LEBMVSMLVABRSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2,5,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,4,7,7,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Addition ofn-Alkyllithiums to α,α′-Disubstituted-1,8-Naphthyridines: Synthesis of 6-Amino-3-Pyridinol Analogs of α-Tocopherol

  摘要：

  在非极性溶剂（如 Et2O-己烷混合物）中，将正烷基锂加入到δ,δ′-二取代的-1,8-萘啶中。在极性溶剂（如四氢呋喃）中，烷基锂充当碱而不是亲核体。对于能够与（烷基）锂试剂进行五元环螯合的底物，可实现区域选择性加成。以 TBS 保护醇作为共螯合基团的底物具有最佳的产率和区域选择性。这种方法被成功用于制备五甲基色醇（PMC）的两种 6-氨基-3-吡啶醇类似物，PMC 是一种δ-生育酚衍生物，其异戊烯侧链被截断为一个甲基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865308
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到6-bromo-2,2,5,7-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Addition ofn-Alkyllithiums to α,α′-Disubstituted-1,8-Naphthyridines: Synthesis of 6-Amino-3-Pyridinol Analogs of α-Tocopherol

  摘要：

  在非极性溶剂（如 Et2O-己烷混合物）中，将正烷基锂加入到δ,δ′-二取代的-1,8-萘啶中。在极性溶剂（如四氢呋喃）中，烷基锂充当碱而不是亲核体。对于能够与（烷基）锂试剂进行五元环螯合的底物，可实现区域选择性加成。以 TBS 保护醇作为共螯合基团的底物具有最佳的产率和区域选择性。这种方法被成功用于制备五甲基色醇（PMC）的两种 6-氨基-3-吡啶醇类似物，PMC 是一种δ-生育酚衍生物，其异戊烯侧链被截断为一个甲基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865308