(2RS,1'S,2'S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylmethyl]cyclododecan-1-one | 240483-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2RS,1'S,2'S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylmethyl]cyclododecan-1-one
• CAS: 240483-05-0
• 化学式: C₂₅H₄₈O₂Si
• 分子量: 408.74
• InChiKey: YMHWNOFBZUAAPR-OVOHSDETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,1'S,2'S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylmethyl]cyclododecan-1-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aS,16aS)-2,3,4,4a,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,16a-Hexadecahydro-1H-5-oxa-cyclododeca[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  源自贝克酵母还原产品的新型手性结构单元：单环和双环大环内酯类化合物的合成和气味

  摘要：

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00362-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-羟基-环己烷羧酸乙酯 在 咪唑 、 甲基锂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2RS,1'S,2'S)-2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylmethyl]cyclododecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  源自贝克酵母还原产品的新型手性结构单元：单环和双环大环内酯类化合物的合成和气味

  摘要：

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00362-2

文献信息

• Novel chiral building blocks derived from Baker's yeast reduction products: Synthesis and odour of mono- and bicyclic macrolides
  作者：Birgit Bollbuck、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00362-2

  日期：1999.6

  A number of bicyclic macrolides with two stereogenic centres formally derived from ω-cycloalkyl fatty acids were synthesised by ring enlargement of cycloalkanones with novel chiral building blocks, easily available from yeast reduction products of β-keto esters. A comparison with structurally related monocyclic macrolides revealed surprising effects of structural variations on the olfactory properties

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。