3-Naphthalen-2-yl-3-trimethylsilanyl-propionic acid ethyl ester | 144707-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Naphthalen-2-yl-3-trimethylsilanyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 144707-88-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂Si
• 分子量: 300.473
• InChiKey: WODJZCCKBGXKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-萘-3-氧丙酸乙酯 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl 3-(naphthalen-2-yl)-3,3-bis(trimethylsilyl)propanoate 、 3-Naphthalen-2-yl-3-trimethylsilanyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镁金属与三甲基氯硅烷的无催化剂和溶剂控制的三氟甲基磺酸酯的还原偶联及其合成应用

  摘要：

  直接从相应的三氟甲磺酸乙烯基制备乙烯基硅烷镁促进的还原条件下，在THF，没有过渡金属催化剂，和宝石-双-甲硅烷基化的NMP中得到的化合物。对起始原料和产物的氧化还原电势的研究表明，乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联反应可能受还原电势控制。各种宝石-双-甲硅烷基化的化合物和3- silyladipic酸酯很容易在从以高收率乙烯基三氟甲磺酸酯只有两个步骤合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00496

文献信息

• Electroreductive silylation of activated olefins using a reactive metal anode
  作者：Toshinobu Ohno、Hideki Nakahiro、Koji Sanemitsu、Tsuneaki Hirashima、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61132-2

  日期：1992.9

  Electroreductive silylation of alpha, beta-unsaturated esters, nitriles and ketones in the presence of Me3SiCl using a reactive metal anode (Mg, Zn, Al) in an undivided cell afforded the corresponding beta-silyl compounds offering a valuable method for introduction of a silyl group into activated olefins.