2-烯丙基-1-哌啶甲醛 | 130753-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-烯丙基-1-哌啶甲醛
• 英文名称: 2-(2-propen-1-yl)-1-piperidinecarboxaldehyde
• 英文别名: 2-prop-2-enyl-1-piperidinecarboxaldehyde；2-allylpiperidine-1-carbaldehyde；2-Prop-2-enylpiperidine-1-carbaldehyde
• CAS: 130753-40-1
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: QZKHSSNUTVXDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-1-哌啶甲醛 在 十二烷 、 三叔丁基膦 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到8-methyl-l-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Nakao, Yoshiaki; Idei, Hiroaki; Kanyiva, Kyalo Stephen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5070 - 5071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酸基-2-甲氧基哌啶 在 三氯化铝 、 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-烯丙基-1-哌啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷与碳亲核试剂的取代反应：吡咯烷生物碱去甲茶氨酸和ruspolinone的合成

  摘要：

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86388-2

文献信息

• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES WITH IKB-KINASE (IKK- beta ) INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE AVEC ACTIVITE INHIBITRICE DE L'IKB-KINASE (IKK-KINASE9
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002024679A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Pyridine compounds of general formula (I) wherein -R1 represents, or in which R11 is hydrogen, C¿1-6? alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di (C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or -O-(CH2)n-R?111 ; R2¿ represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, -CR?31R32R33¿, or -NR?34R35; R4¿ is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C¿1-6? alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为（I）的吡啶化合物，其中-R1代表，或其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-（CH2）n-R?111; R2代表氢或卤素; R3代表氢，-CR?31R32R33¿，或-NR?34R35; R4为氢，氨甲酰基，氰基，羧基等; R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有优异的抗炎活性和其他生物活性。
• Intramolecular and intermolecular Schmidt reactions of alkyl azides with aldehydes
  作者：Huey-Lih Lee、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.079

  日期：2007.9

  Despite recent advances in the use of alkyl azides in ring expansion reactions of ketones, there has been little work done on the corresponding chemistry of aldehydes. In the present study, the Lewis acid-promoted reactions of alkyl azides with aldehydes were studied in both intermolecular and intramolecular contexts. The intramolecular reactions of azidoalkyl aldehydes in which the azide and carbonyl groups were separated by 2-5 carbons were examined. Although the examples having the shortest tether failed (3-azidopropanals), each of the other systems gave good yields of either NH-substituted lactams (resulting from hydride migration in the initially formed azidohydrin adduct) or formamides (alkyl migration). The product formed was dependent on the chain length of the starting azido aldehyde. The intermolecular reactions were less efficient, requiring TiCl4 promotion for even moderate yields, and in each case gave mixtures of products resulting from hydride and alkyl migration. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BROWN, DEARG S.;HANSSON, THOMAS;LEY, STEVEN V., SYNLETT.,(1990) N, C. 48-49
  作者：BROWN, DEARG S.、HANSSON, THOMAS、LEY, STEVEN V.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDINE DERIVATIVES WITH IKB-KINASE (IKK-BETA) INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1326856A1

  公开（公告）日：2003-07-16