2-octyl-3-bromobenzo[b]furan | 903581-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-octyl-3-bromobenzo[b]furan
• 英文别名: 3-bromo-2-octyl-1-benzofuran；3-Bromo-2-octyl-1-benzofuran
• CAS: 903581-72-6
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO
• 分子量: 309.246
• InChiKey: LUADNKJMNGRKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-3-bromobenzo[b]furan 、 全氟环戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以32%的产率得到1,2-bis(2-(4-n-octylphenyl)-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双(2-烷基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯衍生物的光致变色

  摘要：

  [反应：见正文] 合成了具有苯并呋喃杂芳基的光致变色二芳基乙烯衍生物，双(2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯和双(2-丁基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯，并在己烷溶液和单晶相中检查了它们的光致变色性能。即使在单晶相中，这些化合物也表现出光致变色反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600011
• 作为产物：
  描述：

  2-octyl-1-benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-octyl-3-bromobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  1,2-双(2-烷基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯衍生物的光致变色

  摘要：

  [反应：见正文] 合成了具有苯并呋喃杂芳基的光致变色二芳基乙烯衍生物，双(2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯和双(2-丁基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯，并在己烷溶液和单晶相中检查了它们的光致变色性能。即使在单晶相中，这些化合物也表现出光致变色反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600011

文献信息

• Regioselective Pd(0)-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reactions at Dihalo-Substituted Heterocycles
  作者：Thorsten Bach、Stefan Schweizer

  DOI：10.1055/s-0029-1218528

  日期：2010.1

  The regioselectivity of the Hiyama cross-coupling reaction at various dihalo-substituted heterocycles has been studied. Methyl 2,3-dibromo-5-furancarboxylate and n-octyltrifluorosilane were employed to find optimum reaction conditions [CsF; Pd2dba3/P(2-furyl)3 as catalyst, 80-150 ˚C in toluene or benzene] for the desired transformation. Subsequent experiments with the title compounds and with different primary alkyltrifluorosilanes illustrate the generality of this regiochemical process.

  已经研究了各种二卤取代杂环的Hiyama交叉偶联反应的区域选择性。使用了甲基2,3-二溴-5-呋喃羧酸酯和正辛基三氟硅烷来寻找最佳反应条件【CsF；催化剂Pd2dba3/P(2-呋喃基)3，在甲苯或苯中反应温度为80-150 ℃】以实现所需的转化。后续实验涉及标题化合物和不同的初级烷基三氟硅烷，展示了这一区域化学过程的普遍性。
• Novel and Selective Palladium-Catalyzed Annulations of 2-Alkynylphenols To Form 2-Substituted 3-Halobenzo[<i>b</i>]furans
  作者：Yun Liang、Shi Tang、Xu-Dong Zhang、Li-Qiu Mao、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol060908f

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A novel and selective palladium-catalyzed annulation of 2-alkynylphenols method for the synthesis of 2-substituted 3-halobenzo[b]furans is presented. In the presence of PdX(2), CuX(2), and HEt(3)NX, 2-substituted 3-halobenzo[b]furans were selectively obtained as the major products. The mechanism of the reaction was also discussed.

  [反应：见正文]提出了一种新颖的，选择性的钯催化的2-炔基苯酚的环合法，用于合成2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃。在PdX（2），CuX（2）和HEt（3）NX的存在下，有选择地获得2-取代的3-卤代苯并[b]呋喃作为主要产物。还讨论了反应机理。
• Photochromism of 1,2-Bis(2-alkyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene Derivatives
  作者：Tadatsugu Yamaguchi、Masahiro Irie

  DOI：10.1002/ejoc.200600011

  日期：2006.7

  [reaction: see text] Photochromic diarylethene derivatives having benzofuran heteroaryl groups, bis(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene and bis(2-butyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene, were synthesized, and their photochromic performance was examined in hexane solution as well as in the single-crystalline phase. The compounds exhibited photochromic reactivity even in the single-crystalline

  [反应：见正文] 合成了具有苯并呋喃杂芳基的光致变色二芳基乙烯衍生物，双(2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯和双(2-丁基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯，并在己烷溶液和单晶相中检查了它们的光致变色性能。即使在单晶相中，这些化合物也表现出光致变色反应性。