(1R,3R,4S)-3-O-acetyl-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentane-r-1,c-3-diol | 149827-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4S)-3-O-acetyl-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentane-r-1,c-3-diol
• 英文别名: [(1R,2S,4R)-4-hydroxy-2-(trityloxymethyl)cyclopentyl] acetate
• CAS: 149827-92-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: XETKQTAHMBYNCM-RMUDUWAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-3-O-acetyl-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentane-r-1,c-3-diol 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 (1R,2S,4S)-4-(9H-adenin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  碳环2'-脱氧核糖核苷的有效全合成

  摘要：

  本工作描述了一种新的高效方法，用于制备外消旋或对映体纯的碳环2'-脱氧核糖核苷1。关键步骤是外消旋碳环2'-脱氧核糖核心（±）-12的有效组装，酶促拆分以及通过环硫酸盐（+）- 19将嘌呤和嘧啶碱基与环戊烷部分共价连接的新方法。对映体纯的和外消旋的碳环2'-脱氧核糖核苷1的总合成代表了迄今为止报道的最有效的方法之一。从环戊二烯开始，对应于天然存在的2'-脱氧核糖核苷的四个碳环可以十二个步骤制备，总产率为9-12％。对于相应的外消旋化合物，使用了10个步骤，总收率在22％至30％之间。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770608
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-cyclopent-1-ene 在 Wilkinson's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 81.17h， 生成 (1R,3R,4S)-3-O-acetyl-4-<(triphenylmethoxy)methyl>cyclopentane-r-1,c-3-diol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'-脱氧核糖核苷的有效全合成

  摘要：

  本工作描述了一种新的高效方法，用于制备外消旋或对映体纯的碳环2'-脱氧核糖核苷1。关键步骤是外消旋碳环2'-脱氧核糖核心（±）-12的有效组装，酶促拆分以及通过环硫酸盐（+）- 19将嘌呤和嘧啶碱基与环戊烷部分共价连接的新方法。对映体纯的和外消旋的碳环2'-脱氧核糖核苷1的总合成代表了迄今为止报道的最有效的方法之一。从环戊二烯开始，对应于天然存在的2'-脱氧核糖核苷的四个碳环可以十二个步骤制备，总产率为9-12％。对于相应的外消旋化合物，使用了10个步骤，总收率在22％至30％之间。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770608

文献信息

• The influence of protecting groups on lipase catalyzed transesterifications: Enzymatic resolution of racemic cis-1,3-cyclopentanediol derivatives
  作者：R. Henly、C.J.J. Elie、H.P. Buser、G. Ramos、H.E. Moser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60482-3

  日期：1993.4

  The enzyme catalyzed acetylation of racemic cis-1,3-cyclopentanediol derivatives (±)-2a-d in vinyl acetate is greatly influenced by the size of protecting groups at the additonal trans-4-hydroxymethyl function. The highest regio- and enantioselectives were obtained using the diol substrate protected with the bulky triphenylmethyl (trityl) group.

  乙酸乙烯酯中外消旋的顺式1，3-环戊二醇衍生物（±）-2a-d的酶催化乙酰化反应受附加的反式4-羟甲基官能团保护基团大小的影响。使用被庞大的三苯甲基（三苯甲基）保护的二醇底物可获得最高的区域选择性和对映选择性。