4-甲基-3,4-二氢-1H-噻吩并[2,3-E][1,4]二氮杂-2,5-二酮 | 99623-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 中文名称: 4-甲基-3,4-二氢-1H-噻吩并[2,3-E][1,4]二氮杂-2,5-二酮
• 英文名称: 4-methyl-1,4-dihydro-1H-thieno[2,3-e][1,4]diazepine-2,5-dione
• 英文别名: 4-methyl-3,4-dihydro-1H-thieno[2,3-e][1,4]diazepine-2,5-dione；3,4-dihydro-4-methyl-1H-thieno[2,3-e][1,4]diazepine-2,5-dione；3,4-dihydro-4-methyl-2H-thieno[2,3-e][1,4]diazepine-2,5(1H)-dione；4-methyl-1,3-dihydrothieno[2,3-e][1,4]diazepine-2,5-dione
• CAS: 99623-16-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: WXPVJHWBSNEEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-1H-噻吩并[2,3-E][1,4]二氮杂-2,5-二酮 生成 5,6-dihydro-5-methyl-4-oxo-4H-imidazo[1,5-a]thieno[3,2-f][1,4]diazepine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepines

  摘要：

  公式##STR1##中呈现了化合物，其中A与由α和β表示的两个碳原子一起表示##STR2##中的一组，虚线表示在情况(1)、(2)和(4)中存在的双键，其中R.sup.1表示5-或6-成员芳香杂环基团或基团--C(R.sup.6).dbd.NOR.sup.7 (B)，R.sup.2表示氢，R.sup.3表示氢或较低的烷基或R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基，R.sup.4和R.sup.5各自表示氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或较低的烷基，R.sup.6表示氢或较低的烷基，R.sup.7表示较低的烷基，具有参考碳原子γ时具有(S)或(R,S)构型的公式I的化合物，当R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基时，以及其药学上可接受的酸盐具有明显的亲和力中枢苯二氮卓受体，并具有抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠特性。

  公开号：

  US04775671A1
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 1H-噻吩[2,3-D]1,3]恶嗪-2,4-二酮 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到4-甲基-3,4-二氢-1H-噻吩并[2,3-E][1,4]二氮杂-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Regio-Controlled Nucleophilic Attack of 3-Thiaisatoic Anhydride by α-Amino Acids: One-Pot Synthesis of 3-(2-Thienyl)imidazolidine-2,4-dione and 3,4-Substituted Thieno[2,3-e][1,4]diazepine-2,5-dione Analogues

  摘要：

  介绍了光学纯 3-(2-噻吩基)咪唑烷-2,4-二酮（收率 35-63%）和 3,4-二氢-1H-噻吩并[2,3-e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮（收率 35-81%）类似物的简便合成方法。研究人员利用廉价的天然和合成δ-氨基酸，在水溶液条件下对 1H-噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-2,4-二酮（3-噻嗪酸酐）的区域选择性开环进行了研究，在一锅工艺中得到了两个化合物库。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083320

文献信息

• PENTACYCLIC COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20190071452A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides compounds represented by formulas (I) to (VI) or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供由化学式（I）至（VI）表示的化合物或其药用可接受的盐。
• SALT OF PENTACYCLIC COMPOUND AND CRYSTAL THEREOF
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20210024541A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Salts of the compound represented by formula (I) or crystals thereof have a potential use as drug substances for pharmaceuticals.

  化合物（I）表示的盐或其晶体具有作为药物物质用于制药的潜在用途。
• Imidazodiazepin-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0150040A2

  公开（公告）日：1985-07-31

  Verbindungen der allgemeinen Formel worin A zusammen mit den beiden mit α und β bezeichneten Kohlenstoffatomen eine der Gruppen und die gestrichelte Linie die in Fällen (1), (2) und (4) vorliegende Doppelbindung bedeuten und worin R' eine 5- oder 6-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe oder die Gruppe -C(R6)=NOR7 (B), R2 Wasserstoff und R3 Wasserstoff oder niederes Alkyl oder R2 und R3 zusammen Dimethylen, Trimethylen oder Propenylen, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino oder niederes Alkyl, R6 Wasserstoff oder niederes Alkyl und R7 niederes Alkyl bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I bezüglich des mit γ bezeichneten Kohlenstoffatoms die (S)- oder (R, S)-Konfiguration aufweisen, wenn R2 und R3 zusammen Dimethylen, Trimethylen oder Propenylen bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon besitzen eine ausgeprägte Affinität zu den zentralen Benzodiazepin-Rezeptoren und haben anxiolytische, antikonvulsive, muskelrelaxierende und sedativ-hypnotische Eigenschaften.

  通式如下的化合物 其中 A 与指定为 α 和 β 的两个碳原子是以下基团之一 虚线表示在 (1)、(2) 和 (4) 中存在的双键，其中 R' 是 5 或 6 元芳香杂环基团或基团 -C(R6)=NOR7 (B)，R2 是氢，R3 是氢或低级烷基，或 R2 和 R3 合在一起是二亚甲基、三亚甲基或亚丙烯，R4 和 R5 各自是氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或低级烷基，R6 是氢或低级烷基，R7 是低级烷基、其中，当 R2 和 R3 共为二亚甲基、三亚甲基或亚丙烯时，式 I 化合物相对于以γ 表示的碳原子具有 (S) 或 (R, S) 构型，其药学上可接受的酸加成盐对中枢苯并二氮杂卓受体具有明显的亲和力，并具有抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠特性。
• SALT OF PENTACYCLIC COMPOUND AND CRYSTALS THEREOF
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3936189A1

  公开（公告）日：2022-01-12

  Salts of the compound represented by formula (I) or crystals thereof have a potential use as drug substances for pharmaceuticals.

  式 (I) 所代表化合物的盐类或其晶体有可能用作药物物质。
• Pentacyclic compound
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US10239889B1

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention provides compounds represented by formulas (1) to (VI) or pharmaceutically acceptable salts thereof:

  本发明提供了式 (1) 至 (VI) 所代表的化合物或其药学上可接受的盐类：