[(2S)-2-naphthalen-2-ylpropyl] acetate | 159912-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2S)-2-naphthalen-2-ylpropyl] acetate
• CAS: 159912-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: UCYYQISTQHDPBJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-naphthalen-2-ylpropyl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acylation of primary and secondary alcohols catalyzed by lipase QL from Alcaligenes sp.: A predictive active site model for lipase QL to identify which enantiomer of an alcohol reacts faster in this acylation

  摘要：

  Lipase QL (from Alcaligenes sp.)-catalyzed acylation of alcohols using isopropenyl acetate as the acylating agent in diisopropyl ether converted preferentially primary alcohols with an S configuration and secondary alcohols with an R configuration into the corresponding homochiral acetates. On the basis of observed enantiomer selectivities, a predictive active site model for lipase QL is proposed for identifying which enantiomer of a primary or a secondary alcohol reacts faster in this acylation. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00429-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-acetoxy-2-(2-naphthyl)propane 、 [(2S)-2-naphthalen-2-ylpropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398

文献信息

• Studies on the regio- and enantioselectivity of the lipase-catalyzed transesterification of 1′- and 2′-naphthyl alcohols in organic solvent
  作者：Patrizia Ferraboschi、Silvana Casati、Ada Manzocchi、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00188-u

  日期：1995.7

  The Pseudomonas cepacia Iipase preferentially acylates the 2'-regioisomers of a few 1'-and 2'-naphthyl alcohols; the case of compounds 3a, 3c, 4a, 4e the (R)-alcohols (65->98% ee) and the (S)-acetates (62-98% ee) are formed.