(3S,5S,6S)-6-Cyclohexylmethyl-5-hydroxy-3-isopropylpiperidin-2-one | 142687-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,5S,6S)-6-Cyclohexylmethyl-5-hydroxy-3-isopropylpiperidin-2-one
• 英文别名: (3S,5S,6S)-6-(cyclohexylmethyl)-5-hydroxy-3-propan-2-ylpiperidin-2-one
• CAS: 142687-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₂
• 分子量: 253.385
• InChiKey: GPMHFJBBJGSVTP-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-6-Cyclohexylmethyl-5-hydroxy-3-isopropylpiperidin-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以20.7 g (90%)的产率得到(2S,4S,5S)-5-Amino-6-cyclohexyl-2-isopropyl-4-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  Isomerically pure 2-piperidone compounds

  摘要：

  本发明涉及在制备以下化合物的过程中有用的中间体：##STR1## 其中R.sub.2a是氢或较低的烷基，R.sub.2b是氢、较低的烷基、环烷基或苯基，R.sub.1是较低的烷基、环烷基、环烷基烷基、苯基或苄基。这些中间体是以下化合物的化合物：##STR2## 其中R.sub.1、R.sub.2a和R.sub.2b如上所定义。

  公开号：

  US05229518A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-methyl-2-oxobutyrate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,5S,6S)-6-Cyclohexylmethyl-5-hydroxy-3-isopropylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific preparation of an hydroxyethylene isostere precursor via a novel piperidine-2,5-dione template

  摘要：

  Hydroxyethylene isostere precursor 2 was synthesized by stereochemical manipulation of a novel keto-lactam ''template''. The final product was prepared in very high enantiomeric purity, in 23% overall yield from L-phenylalanine.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79750-4

文献信息

• US5229518A
  申请人：——

  公开号：US5229518A

  公开（公告）日：1993-07-20