3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-iodo-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₈H₇IN₂
• 分子量: 258.061
• InChiKey: AWSQFYGAAAQKFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 1-benzenesulfonyl-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 以to give 1-benzenesulfonyl-3-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine的产率得到1-benzenesulfonyl-3-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo-[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  7-AZAINDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R，R1，R2和R3具有声明1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。

  公开号：

  US20160130269A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-7-氮杂吲哚 在 potassium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-iodo-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用氯仿作为一氧化碳源，对钯取代的7-氮杂吲哚和其他杂芳烃进行钯催化的氨基羰基化

  摘要：

  已经开发了使用CHCl 3作为羰基源的钯催化的卤代7-氮杂吲哚的钯催化的氨基羰基化反应，用于酰胺官能团的直接引入。该协议扩展到其他杂芳烃，如吡唑并吡啶和吲唑。报道了关于杂芳烃和胺组分的反应的底物范围。该方法为药学上重要的杂环的氨基羰基化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc04339b

文献信息

• Halogen Bond-Assisted Electron-Catalyzed Atom Economic Iodination of Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00174

  日期：2019.6.7

  halogen bond-assisted electron-catalyzed iodination of heteroarenes has been developed for the first time under atom economic condition at room temperature. The iodination is successful with just 0.55 equiv of iodine and 0.50 equiv of peroxide. The kinetic study indicates that the reaction is elusive in the absence of a halogen bond between the substrate and iodine. The formation of a halogen bond, its

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。
• 7-azaindole derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US08981101B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  Compounds of the formula (I) in which R, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in claim 1, are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumors.

  式(I)中R、R1、R2和R3具有权利要求1中所示的含义的化合物，是PDK1和细胞增殖/细胞生命力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• Control of Redox‐Active Ester Reactivity Enables a General Cross‐Electrophile Approach to Access Arylated Strained Rings**
  作者：Daniel C. Salgueiro、Benjamin K. Chi、Ilia A. Guzei、Pablo García‐Reynaga、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.202205673

  日期：2022.8.15

  Aliphatic strained rings can be (hetero)arylated through a decarboxylative cross-electrophile coupling. The keys to this advance are: 1) a new ligand that enables tolerance of a variety of strained ring classes and 2) electronic tunability of redox-active esters to control the rate of radical generation.

  脂肪族应变环可以通过脱羧交叉亲电子偶联进行（杂）芳基化。这一进展的关键是：1) 一种新的配体，能够耐受各种紧张环类别；2) 氧化还原活性酯的电子可调性，以控制自由基生成的速率。
• Carbonylative Transformations Using a DMAP-Based Pd-Catalyst through Ex Situ CO Generation
  作者：Pallabi Halder、Ashif Iqubal、Krishanu Mondal、Narottam Mukhopadhyay、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01725

  日期：2023.11.3

  aminocarbonylation and carbonylative Suzuki–Miyaura coupling has been developed using a novel palladium complex, [PdII(DMAP)2(OAc)2]. The complex was successfully synthesized using a stoichiometric reaction between PdII(OAc)2 and DMAP in acetone at room temperature and characterized using single-crystal X-ray analysis. Only 5 mol % catalyst loading was sufficient for effective carbonylative transformations. “Chloroform-COware”

  使用新型钯配合物[Pd II (DMAP) 2 (OAc) 2 ]开发了一种无膦、高效的氨基羰基化和羰基化Suzuki-Miyaura偶联方案。该复合物是在室温下在丙酮中通过 Pd II (OAc) 2和 DMAP之间的化学计量反应成功合成的，并使用单晶 X 射线分析进行了表征。仅 5 mol% 的催化剂负载量就足以实现有效的羰基化转化。利用“氯仿-COware”化学方法，在两室装置中使用氯仿作为廉价的 CO 源，安全、轻松地插入羰基单元。利用该技术合成了CX-516、CX-546、farampator等多种增值药学相关化合物。此外，商业设计的 COware 被设计为 COware-RB 设置，用于连续一锅合成茚并异喹啉（拓扑异构酶 I 抑制剂）。
• I₂/CAN as a Mild and Efficient Reagent for Oxidative Csp³‐Csp² Cleavage of 3,3′‐Bis‐7‐azaindolylmethane: A Rapid One‐Pot Access to 3‐Formyl and 3‐Iodo‐7‐azaindoles
  作者：Pavithra Elavarasan、Sathananthan Kannadasan、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1002/ejoc.202300825

  日期：2024.1.22

  The combination of I2/CAN emerged as a mild and efficient reagent for oxidative Csp3-Csp2 cleavage of 3,3’-bis-7-azaindolylmethanes. The one-pot cleavage reaction affords 3-formyl and 3-iodo-7-azaindoles in an excellent combined yield. Based on the control experiments and literature, a plausible mechanism is postulated. Synthetic transformation of the products has also been described.

  I 2 /CAN 组合成为一种温和高效的试剂，用于氧化 Csp 3 -Csp 2 3,3'-bis-7- 裂解氮杂吲哚基甲烷。一锅裂解反应以优异的综合收率得到 3-甲酰基和 3-碘-7-氮杂吲哚。根据对照实验和文献，假设了一个合理的机制。还描述了产物的合成转化。