咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二硫酮,6,7-二氢- | 107960-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二硫酮,6,7-二氢-
• 英文名称: 7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-2,4-(3H,6H)-dithione
• 英文别名: 7,8-dihydroimidazo<1,2-a>-1,3,5-triazine-2,4(3H,6H)-dithione；7,8-dihydroimidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine-2,4(3H,6H)-dithione；7,8-dihydro-6H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dithione
• CAS: 107960-38-3
• 化学式: C₅H₆N₄S₂
• 分子量: 186.261
• InChiKey: JGFUBWDWJVTMMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  268.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二硫酮,6,7-二氢- 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-dihydroimidazo<1,2-a><1,2,4>triazolo<4,3-c><1,3,5>triazine-5(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Saczewski, Franciszek; Gdaniec, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 721 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,5-二氢-1H-咪唑磺酸盐 、 硫氰酸铵 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二硫酮,6,7-二氢-
  参考文献：
  名称：

  Saczewski, Franciszek; Gdaniec, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 721 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structural characterization and antitumor activity of novel 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives
  作者：Z. Brzozowski、F. Sączewski、M. Gdaniec

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01194-6

  日期：2000.12

  The syntheses, structural elucidation based on NMR spectroscopy and X-ray analysis of 8 as well as antitumor activities of novel 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives 5 and 7-22 are described. Screenings performed at NCI showed that most derivatives possessed a moderate to strong growth inhibition activity on various tumor panel cell lines between 0.148 and 56.2 microM concentrations. 2-Amino-6-bromomethyl-4-(3

  描述了合成，基于NMR的结构解析和8的X射线分析以及新型2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物5和7-22的抗肿瘤活性。在NCI上进行的筛选显示，大多数衍生物在0.148-56.2 microM浓度的各种肿瘤细胞系上具有中等至强的生长抑制活性。2-Amino-6-bromomethyl-4-（3,5,5-trimethyl-2-pyrazoline）-1,3,5-triazine 11显示出最有效的抗肿瘤活性，其平均中点值为log（10）GI50，所有测试的log（10）TGI50和log（10）LC50分别等于-5.26，-4.81和-4.37，因此，可以将其视为抗癌剂进一步开发的先导结构。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine Analogues of 6-Mercaptopurine
  作者：Franciszek Saczewski、Magdalena Maruszak、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1002/ardp.200700176

  日期：2008.2

  A series of 2‐substituted imidazo[1,2‐a]‐1,3,5‐triazines with various aliphatic and aromatic amines has been prepared and characterized by IR, 1H‐NMR, and elemental analysis. The initial in‐vitro cytotoxicity studies with five human cancer cell lines showed that all but one of the compounds are without cytotoxic activity. The one active compound, 2‐(indolin‐1‐yl)‐7,8‐dihydroimidazo[1,2‐a]‐1,3,5‐triazine‐4(6H)‐thione

  制备了一系列具有各种脂肪族和芳香族胺的 2-取代咪唑并 [1,2-a]-1,3,5-三嗪，并通过 IR、1H-NMR 和元素分析进行​​了表征。对五种人类癌细胞系的初步体外细胞毒性研究表明，除了一种化合物外，所有化合物都没有细胞毒性活性。一种活性化合物 2-（吲哚-1-基）-7,8-二氢咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-4 (6H)-硫酮 12，在 12 种人类癌症中进行了测试细胞系。其中，RT-4 和 MCF-7 两条线对该化合物最敏感，IC50 值分别为 6.98 μM 和 8.43 μM。与参考抗癌药物 6-巯基嘌呤相比，只有 RT-4 膀胱和 KYSE-70 食管癌细胞系对新化合物更敏感。
• Anion-π Interactions in Cyanuric Acids: A Combined Crystallographic and Computational Study
  作者：Antonio Frontera、Franciszek Saczewski、Maria Gdaniec、Ewa Dziemidowicz-Borys、Aleksandra Kurland、Pere M. Deyà、David Quiñonero、Carolina Garau

  DOI：10.1002/chem.200500783

  日期：2005.11.4

  Several structures of pi complexes of isocyanuric acid and of several thio derivatives with anions have been computed by using high level ab initio calculations. The nature of the complexes has been studied by means of the method of molecular interaction potential with polarization (MIPp) and Bader's theory of atoms-in-molecules. These molecules form favorable complexes with anions and can be used

  通过使用高水平的从头算，已经计算出异氰脲酸的π络合物的结构以及几种硫离子与阴离子的结构。已经通过极化分子相互作用势的方法（MIPp）和分子中原子的巴德理论研究了配合物的性质。这些分子与阴离子形成有利的络合物，可用作构建阴离子的分子识别受体的结合单元。在某些情况下，阴离子-π相互作用已通过X射线晶体学实验证明。
• Saczewski; Nasal, Acta poloniae pharmaceutica, 1995, vol. 52, # 3, p. 237 - 240
  作者：Saczewski、Nasal

  DOI：——

  日期：——
• SACZEWSKI, F.;GDANIEC, M., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 721-724
  作者：SACZEWSKI, F.、GDANIEC, M.

  DOI：——

  日期：——