3-(6-ethyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-4-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 238752-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(6-ethyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-4-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-(6-ethyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 238752-41-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: MYAUGFUZVXMQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-ethyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-4-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2-{(6-ethyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)methyl}-3-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-brasiliquinone B

  摘要：

  Brasiliquinone B (2) was synthesized from 7-methoxy-1-tetralone in 8 steps making use of Friedel-Crafts alkylation as a key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00766-2
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四氯化锡 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 3-(6-ethyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-4-methoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-brasiliquinone B

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-brasiliquinone B has been achieved via a Friedel-Crafts alkylation approach. In contrast, a Friedel-Crafts acylation approach for the synthesis of (+/-)-brasiliquinone B resulted in formation of A ring aromatized tetracyclic products. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00740-8

文献信息

• First total synthesis of (±)-brasiliquinone B
  作者：Mahesh L. Patil、Hanumant B. Borate、Datta E. Ponde、Baburao M. Bhawal、Vishnu H. Deshpande

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00766-2

  日期：1999.6

  Brasiliquinone B (2) was synthesized from 7-methoxy-1-tetralone in 8 steps making use of Friedel-Crafts alkylation as a key step. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (±)-brasiliquinone B
  作者：Mahesh L Patil、Hanumant B Borate、Datta E Ponde、Vishnu H Deshpande

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00740-8

  日期：2002.8

  The total synthesis of (+/-)-brasiliquinone B has been achieved via a Friedel-Crafts alkylation approach. In contrast, a Friedel-Crafts acylation approach for the synthesis of (+/-)-brasiliquinone B resulted in formation of A ring aromatized tetracyclic products. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.