(4aR,8S,8aR)-tert-butyl hexahydro-8-hydroxy-2,2-dimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate | 768387-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aR,8S,8aR)-tert-butyl hexahydro-8-hydroxy-2,2-dimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4aR,8S,8aR)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 768387-42-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: IGQBZABSCORRLX-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8S,8aR)-tert-butyl hexahydro-8-hydroxy-2,2-dimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  部分脱氧脱氧野尻霉素衍生物作为葡糖神经酰胺合酶抑制剂的评估

  摘要：

  葡萄糖神经酰胺合酶 (GCS) 是一种已获批准的治疗戈谢病的药物靶点，被认为是对抗其他人类疾病（包括 2 型糖尿病）的有效靶点。临床药物N-丁基脱氧野尻霉素 (Zavesca) 被认为通过模拟其底物神经酰胺来抑制。在这项工作中，我们证明，与该模型中提出的相反，脱氧野尻霉素核心的 C2-羟基对于 GCS 抑制很重要。在这里，我们表明 C6-OH 似乎不那么重要，这可能为开发对其他糖加工酶（特别是作用于葡萄糖神经酰胺的水解酶）具有较低亲和力（与 Zavesca 相比）的 GCS 抑制剂制定指导方针。

  DOI：

  10.1021/ml200050s
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,7aR,8S)-6,6-dimethylhexahydro-1,5,7-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(4aR,8S,8aR)-tert-butyl hexahydro-8-hydroxy-2,2-dimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性结构单元不对称合成1-deoxynojirimycin及其同类物

  摘要：

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.112