1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)naphthalen-2-ol | 117658-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(Oxan-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 117658-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: KMWZLGSZCXQIAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride-Catalyzed Rearrangement of 2-Aryloxytetrahydropyrans: A New Entry to C-Arylglycosidation

  摘要：

  使用三氟化硼处理2-芳氧基四氢吡喃，可以通过重排反应高效地得到2-芳基四氢吡喃。同样的方法可以将芳基O-糖苷转化为相应的C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27788

文献信息

• Bismuth Triflate: An Efficient Catalyst for the Formation and Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Jacqueline R. Stephens、Phillip L. Butler、Curtis H. Clow、Matthew C. Oswald、Russell C. Smith、Ram S. Mohan

  DOI：10.1002/ejoc.200300295

  日期：2003.10

  alcohols under solvent-free conditions is efficiently catalyzed by bismuth triflate (0.1 mol %). The experimental procedure is simple and works well with a variety of alcohols and phenols. The catalyst is insensitive to air and small amounts of moisture, easy to handle and relatively nontoxic. The deprotection of THP ethers is also catalyzed by bismuth triflate (1.0 mol %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  三氟甲磺酸铋（0.1 mol%）可有效催化无溶剂条件下醇的四氢吡喃化反应。实验过程简单，适用于多种醇类和酚类。该催化剂对空气和少量水分不敏感，易于处理且相对无毒。THP 醚的脱保护也由三氟甲磺酸铋 (1.0 mol%) 催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Pinhey, John T.; Xuan, Phan Thanh, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 1, p. 69 - 80
  作者：Pinhey, John T.、Xuan, Phan Thanh

  DOI：——

  日期：——
• PINHEY, JOHN T.;XUAN, PHAN THANH, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 1, 69-80
  作者：PINHEY, JOHN T.、XUAN, PHAN THANH

  DOI：——

  日期：——
• Boron Trifluoride-Catalyzed Rearrangement of 2-Aryloxytetrahydropyrans: A New Entry to C-Arylglycosidation
  作者：Tadashi Kometani、Hiroyuki Kondo、Yukio Fujimori

  DOI：10.1055/s-1988-27788

  日期：——

  Treatment of 2-aryloxytetrahydropyrans with boron trifluoride afforded 2-aryltetrahydropyrans via rearrangement in good yield. Aryl O-glycopyranosides were converted into the corresponding C-glycopyranosides by the same procedure.

  使用三氟化硼处理2-芳氧基四氢吡喃，可以通过重排反应高效地得到2-芳基四氢吡喃。同样的方法可以将芳基O-糖苷转化为相应的C-糖苷。