| 1403814-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1403814-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₂BrNO
• 分子量: 338.203
• InChiKey: NXWXKMAVLUUXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  占吨醇 、 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-取代的羟吲哚与黄嘌呤醇的高效硫脲催化脱水亲核取代反应†

  摘要：

  我们报告了高效硫脲催化脱水亲核取代反应。Schreiner's硫脲催化剂A 1能够很好地催化三取代羟吲哚与黄嘌呤醇的烷基化反应，从而以高收率提供季羟吲哚。ESI-MS分析证实了3-取代的oxindole 1与硫脲的相互作用，这可能有助于oxindole-hydroxindole的互变异构体进行烷基化。

  DOI：

  10.1039/c3ra44520h

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael addition of unprotected 3-substituted oxindoles to 1,4-naphthoquinone
  作者：Jin-Sheng Yu、Feng Zhou、Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.3762/bjoc.8.157

  日期：——

  We reported the first example of organocatalytic Michael addition of unprotected 3-prochiral oxindoles 1 to 1,4-naphthoquinone. Quinidine derivative (DHQD)₂PYR was found to be able to catalyze this reaction in up to 83% ee, with moderate to excellent yields. This method could be used for the synthesis of enantioenriched 3,3-diaryloxindoles, and the catalytic synthesis of which was unprecedented.

  我们报道了第一个无保护的3-丙基氧吲哚1与1,4-萘醌进行有机催化Michael加成的例子。发现喹啉衍生物(DHQD)₂PYR能够催化该反应，使得产物的对映选择性高达83%，收率从中等到极好。这种方法可以用于合成对映富集的3,3-二芳基氧吲哚，而且这种催化合成方法是前所未有的。