3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-12-oxododecanenitrile | 1611468-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-12-oxododecanenitrile
• CAS: 1611468-70-2
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂Si
• 分子量: 353.621
• InChiKey: USRJECVTHCLZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-12-oxododecanenitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 sodium sulfate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-3-oxo-12-(propylamino)dodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以660 mg的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-12-oxododecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634