dimethyl (β-naphthyl)diazomethylphosphonate | 51463-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (β-naphthyl)diazomethylphosphonate
• 英文别名: 2-[diazo(dimethoxyphosphoryl)methyl]naphthalene
• CAS: 51463-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O₃P
• 分子量: 276.232
• InChiKey: BRJJDICHSOFFHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (β-naphthyl)diazomethylphosphonate 350.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 以64.5%的产率得到2-乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum pyrolysis of dialkyl diazobenzylphosphonates forming styrenes via a wittig type intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97806-7
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl β-naphthoylphosphonate toluene-p-sulfonylhydrazone 在 sodium 、 乙二醇 作用下， 反应 0.22h， 以89.7%的产率得到dimethyl (β-naphthyl)diazomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Hideo; Hirai, Katsuyuki; Tanimoto, Yoshifumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 633 - 642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazo Compounds and Isocyanides to Access Ketenimines
  作者：Zhaohong Liu、Shanshan Cao、Jiayi Wu、Giuseppe Zanoni、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acscatal.0c02867

  日期：2020.11.6

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• Enantioselective Copper-Catalyzed O-H Insertion of α-Diazo Phosphonates
  作者：Qi-Lin Zhou、Shou-Fei Zhu、Wang-Qiao Chen、Qian-Qian Zhang、Hong-Xiang Mao

  DOI：10.1055/s-0030-1259710

  日期：2011.4

  A copper-catalyzed asymmetric O-H insertion of α-di-azophosphonates with alcohols by using chiral spiro bisoxazoline ligandswas developed. The insertion reaction exhibited good yields (upto 89%) with high enantioselectivities (up to 98% ee)and provided an efficient approach for synthesis of enantiomericallyenriched α-alkoxy and hydroxy phosphonate derivatives startingfrom readily available materials

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  作者：Guihua Chen、Minglin Hu、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02857

  日期：2018.2.2

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• Enantioselective Intermolecular C–H Functionalization of Primary Benzylic C–H Bonds Using ((Aryl)(diazo)methyl)phosphonates
  作者：Yasir Naeem、Bianca T. Matsuo、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.3c04661

  日期：2024.1.5

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• Enantioselective copper-catalyzed B–H bond insertion reaction of α-diazo phosphonates to access chiral α-boryl phosphonates
  作者：Longlong Li、Kui Yu、Hejun An、Xinping Cai、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d4sc01271b

  日期：——

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